4-[2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-nicotinonitrile | 881682-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-nicotinonitrile
• 英文别名: 4-[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 881682-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BFN₂O₂
• 分子量: 324.163
• InChiKey: CRAAOXKJYSFRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-bromo-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-yl)-propan-2-ol 、 4-[2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-nicotinonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-{2-Fluoro-5-[3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-7-yl]-phenyl}-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines as α2/α3 subtype selective GABAA agonists for the treatment of anxiety

  摘要：

  Imidazo[1,2-a]pyrimidines and imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines are ligands for the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors that are functionally selective for the alpha 2/alpha 3 subtypes over the alpha 1 subtype. SAR studies to optimise this functional selectivity, pharmacokinetic and behavioural data are described. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.044
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Fluoro-5-nitro-phenyl)-nicotinonitrile 在 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines as α2/α3 subtype selective GABAA agonists for the treatment of anxiety

  摘要：

  Imidazo[1,2-a]pyrimidines and imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines are ligands for the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors that are functionally selective for the alpha 2/alpha 3 subtypes over the alpha 1 subtype. SAR studies to optimise this functional selectivity, pharmacokinetic and behavioural data are described. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.044