2-(1H-indol-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole | 37574-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-indole；2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 37574-80-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD11986514
• 分子量: 199.212
• InChiKey: FVDLKQKXFFRLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  427.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole 、 sodium n-propoxide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBBA M.; MAUME D.; LANCELOT J. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1977, 14, NO 8, 1365-1368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-indole-2-carboxylic acid N²-acetyl-hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以89 mg的产率得到2-(1H-indol-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  OXADIAZOLE AND PHENOL DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AND/OR HERBICIDAL AGENTS

  摘要：

  抗微生物药物耐药性正在以令人担忧的速度上升。 甲基赤霉酸磷酸(MEP)途径是一种产生异戊二烯醇磷酸丙酯（IPP）和二甲基磷酸丙酯（DMAPP）的代谢途径。 值得注意的是，MEP途径存在于细菌中而不在哺乳动物中，这使得MEP途径的酶成为发现新抗感染剂的有吸引力的靶点，因为减少了产生副作用的离靶相互作用的机会。 通过测定2-C-甲基-D-赤霉酸4-磷酸胞苷基转移酶（IspD）和4-二磷酸胞苷基-2-C-甲基-D-赤霉酸激酶（IspE）的生物物理特性，有助于发现新的抑制剂。 利用热位移筛选作为初始过滤器，缩小了具有大于1°C热位移的化合物库，这可能表明这些化合物与IspD和IspE酶结合。 随后使用等温滴定热量计和酶抑制测定进行了后续研究。 这些研究结果显示出对大肠杆菌IspD和泰国布氏杆菌IspE均具有高微摩尔抑制作用的化合物。 这些有效化合物将用于未来开发更有效的IspD和IspE抑制剂。

  公开号：

  US20180271098A1

文献信息

• Oxadiazole and phenol derivatives as antibacterial and/or herbicidal agents
  申请人：NORTHERN ILLINOIS RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11026426B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds of formula I and II are described. In formulae I and II, X is —NH— or —S— and Y is —CH═ or —N═. In formula I, Z is C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, C6-C10 arylene, or C3-C6 cycloalkylene, or Z is absent. In formula I, R is hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10aryl, —O(C1-C6 alkyl), or —O(C6-C10 aryl), wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10 aryl, —O(C1-C6 alkyl), and —O(C6-C10 aryl) is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. In formula II, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C6-C10 aryl, wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C6-C10 aryl is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. Methods of inhibiting bacteria are also described.

  式 I 的化合物 和 II 所述。在式 I 和 II 中，X 是-NH-或-S-，Y 是-CH═或-N═。在式 I 中，Z 是 C1-C6 亚烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基或 C3-C6 环亚烷基，或不含 Z。在式 I 中，R 是氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)或-O(C6-C10 芳基)，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)和-O(C6-C10 芳基)中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或- 取代。在式 II 中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢、卤素、-OH、- 、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或 C6-C10 芳基，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基和 C6-C10 芳基中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或 - 取代。还描述了抑制细菌的方法。
• Robba; Maume; Lancelot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, vol. II, # 3-4, p. 333 - 336
  作者：Robba、Maume、Lancelot

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, VEGA, A.;RABBANI, M. M.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., BOL. SOC. QUIM. PERU., 1983, 49, N 2, 120-130
  作者：MONGE, VEGA, A.、RABBANI, M. M.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; MAUME D.; LANCELOT D. C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO
  作者：ROBBA M.、 MAUME D.、 LANCELOT D. C.

  DOI：——

  日期：——
• DZHAPARIDZE, Z. SH.;BASILADZE, M. N.;LALIASHVILI, M. G.;SAMSONIYA, SH. A., SOOBSHCH. AN GSSR, 130,(1988) N 3, 565-568
  作者：DZHAPARIDZE, Z. SH.、BASILADZE, M. N.、LALIASHVILI, M. G.、SAMSONIYA, SH. A.

  DOI：——

  日期：——