十七碳-1-烯-12-炔-11-醇 | 114971-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十七碳-1-烯-12-炔-11-醇
• 英文名称: heptadec-16-en-5-yn-7-ol
• 英文别名: Heptadec-1-en-12-yn-11-ol
• CAS: 114971-81-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: NBPNEYDUCACVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十七碳-1-烯-12-炔-11-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 C5H5TiCl2 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 氧气 、 臭氧 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (Z)-11-十六碳烯-1-乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00600843
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 十七碳-1-烯-12-炔-11-醇
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00600843

文献信息

• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• A Synthesis of Trisubstituted Alkenes by a Ru-Catalyzed Addition
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2341::aid-chem2341>3.0.co;2-a

  日期：2002.5.17

  trisacetonitrile hexafluorophosphate 4, the Alder-ene type reaction of alkenes and internal alkynes provides an effective way to synthesize trisubstituted alkenes. Unlike most typical olefination protocols, this reaction is atom economical, and affords trisubstituted alkenes with defined olefin geometry. The regioselectivity can be explained invoking a steric argument based on the proposed mechanism. The

  三钌六氟磷酸钌4催化的烯烃与内炔烃的Alder-ene型反应提供了一种合成三取代烯烃的有效方法。与大多数典型的烯烃化方案不同，该反应是原子经济的，并提供具有确定的烯烃几何形状的三取代的烯烃。区域选择性可以基于所提出的机制，通过调用空间论点进行解释。第一次CC键的形成通常涉及在空间上较少受阻的烯烃和炔烃。取决于炔烃的两个取代基的空间差异，可以实现中等至非常高的区域选择性。
• (<i>Z</i>)-γ-Alkylidenebutenolide Synthesis through Au(I)-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration and the Carbonyl–Ene Reaction
  作者：Pathan Mosim Amin、Qi Cui、Shaozhong Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01782

  日期：2021.8.6

  1,3-acyloxy migration of propargyl α-ketoesters and a carbonyl-ene cyclization of in situ generated allenyl esters. DFT calculations suggest that the copper salt might play dual roles as both chloride abstractor facilitating the generation of highly active gold catalyst and Lewis acid promoting the stepwise intramolecular carbonyl-ene reaction.

  已经开发了一种双金属协议，以从容易获得的炔丙基 α-酮酯构建 ( Z )-γ-亚烷基丁烯内酯化合物。它涉及金催化的炔丙基α-酮酯的1,3-酰氧基迁移和原位生成的丙二烯酯的羰基-烯环化。DFT 计算表明，铜盐可能起到双重作用，即促进高活性金催化剂生成的氯化物提取剂和促进逐步分子内羰基-烯反应的路易斯酸。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• Two-metal catalyst system for redox isomerization of propargyl alcohols to enals and enones.
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja00142a036

  日期：1995.9