ethyl (E)-6-acetyloxy-2-hexenoate | 148760-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-acetyloxy-2-hexenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 6-acetoxy-2-hexenoate；ethyl (E)-6-acetyloxyhex-2-enoate
• CAS: 148760-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GOSWZWMBSSDRET-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-acetyloxy-2-hexenoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到ethyl tetrahydrofuran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氧杂环化合物的串联酯裂解-迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。

  DOI：

  10.1080/00397919308013298
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁基乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst A-21 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (E)-6-acetyloxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141

文献信息

• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Synthesis of hydroxy-α-sanshool
  作者：Jianjun Zhou、Yan Xiao、Taiping Chen、Jiyu Gao、Wencai Huang、Zicheng Li

  DOI：10.1177/1747519820974323

  日期：2021.3

  Hydroxy-α-sanshool was synthesized in a 13% overall yield through eight steps, which included two Wittig reactions that were used to form the carbon skeleton with ethyl 2-oxoacetate and 2 E,4 E-hexadienal being reacted with the appropriate ylides. Impurities in the processes could easily be separated. Ethyl 6-hydroxy-2Z-hexenoate was converted to its E-isomer with catalysis by I₂ and 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid was crystallized from a solution in 1% ethyl acetate in n-hexane.

  氢氧-α-山椒醇通过八个步骤合成，总产率为13％，其中包括两个威廉反应，用乙酸乙酯和2E,4E-己二烯醛与适当的叶烯反应形成碳骨架。过程中的杂质可以很容易地分离。乙酸乙酯6-羟基-2Z-己烯酸酯通过I2催化转化为其E异构体，2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸在1％乙酸乙酯和正己烷溶液中结晶。
• JP2015/40202
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——