2-[(1-cyclohexyl-1-phenyl-methyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 1004517-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-cyclohexyl-1-phenyl-methyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-methyl-2-(cyclohexyl(phenyl)methylamino)-3-methylbutanoate；methyl (2S)-2-[[cyclohexyl(phenyl)methyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1004517-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: LTHLPCIUWXKVJA-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(1-cyclohexyl-1-phenyl-methyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水介质中铟（锌）-铜介导的烷基化反应绿色高效合成手性胺和羟胺

  摘要：

  已经开发了一种使用未活化烷基卤化物在水中烷基化各种手性硝酮的简单且环保的方法。通过明智地选择不同的金属配合物，可以获得高产率和高非对映选择性的手性胺和羟胺。新开发的反应具有环保、操作简单、效率高、区域选择性好等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132965

文献信息

• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。
• Indium–Silver- and Zinc–Silver-Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reactions of Imines by Using Unactivated Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.200701468

  日期：2008.2.18

  efficient and practical method for the Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines by using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including the aliphatic and chiral version), and secondary alkyl iodides has been developed. The reaction proceeded more efficiently in water than in organic solvents. Without the use of CuI, it mainly gave the imine self-reductive coupling product

  在In或Zn / AgI / InCl（3）存在的情况下，通过使用一锅缩合的各种醛，胺（包括脂肪族和手性化合物）的简单亚胺进行Barbier-Grignard型烷基化反应的高效实用方法版本），并且已经开发了仲烷基碘。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。不使用CuI，它主要得到亚胺自还原偶联产物，它不是烷基化产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性（高达92：8 dr）。