(E)-3-deuterio-1,1-diethoxynon-2-en-4-ol | 1313400-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-deuterio-1,1-diethoxynon-2-en-4-ol
• CAS: 1313400-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 231.34
• InChiKey: MHUXURLVOJXADV-DUIFKMSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-deuterio-1,1-diethoxynon-2-en-4-ol 在 manganese(IV) oxide 、 柠檬酸 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-deuterio-4-oxonon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂 4-oxo-2(E)-壬烯醛的氘标记类似物的合成

  摘要：

  脂质氢过氧化物经过均裂分解成双功能 4-羟基-2(E)-壬烯醛和 4-氧代-2(E)-壬烯醛 (ONE)。这些双功能亲电试剂具有高反应性，可以很容易地修饰细胞内分子，包括谷胱甘肽 (GSH)、脱氧核糖核酸 (DNA) 和蛋白质。脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂被认为有助于许多疾病的发病机制。ONE 是一种 α,β-不饱和醛，可以以多种方式与谷胱甘肽、蛋白质和 DNA 发生反应。ONE 的重同位素标记类似物不容易用于进行机理研究或用作基于质谱 (MS) 分析的内标。已开发出一种高效的、具有成本效益的方法来制备 C-9 氘标记的 ONE。此外，已经开发了一种在 C-2、C-3 或 C-2 和 C-3 处对 ONE 进行特定氘标记的方法。后一种方法涉及通过氢化铝锂或氘化铝锂选择性还原中间体炔烃，并用水或氧化氘猝灭。这些重同位素类似物的可用性将可用作使用 MS 进行定量研究的内标，并用于对 ONE

  DOI：

  10.1002/jlcr.1860
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxynon-2-ynal diethyl acetal 在 lithium aluminium deuteride 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-3-deuterio-1,1-diethoxynon-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂 4-oxo-2(E)-壬烯醛的氘标记类似物的合成

  摘要：

  脂质氢过氧化物经过均裂分解成双功能 4-羟基-2(E)-壬烯醛和 4-氧代-2(E)-壬烯醛 (ONE)。这些双功能亲电试剂具有高反应性，可以很容易地修饰细胞内分子，包括谷胱甘肽 (GSH)、脱氧核糖核酸 (DNA) 和蛋白质。脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂被认为有助于许多疾病的发病机制。ONE 是一种 α,β-不饱和醛，可以以多种方式与谷胱甘肽、蛋白质和 DNA 发生反应。ONE 的重同位素标记类似物不容易用于进行机理研究或用作基于质谱 (MS) 分析的内标。已开发出一种高效的、具有成本效益的方法来制备 C-9 氘标记的 ONE。此外，已经开发了一种在 C-2、C-3 或 C-2 和 C-3 处对 ONE 进行特定氘标记的方法。后一种方法涉及通过氢化铝锂或氘化铝锂选择性还原中间体炔烃，并用水或氧化氘猝灭。这些重同位素类似物的可用性将可用作使用 MS 进行定量研究的内标，并用于对 ONE

  DOI：

  10.1002/jlcr.1860