2-(2-methoxyphenyl)maleonitrile | 1203702-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)maleonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(2-methoxyphenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 1203702-88-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: VCGDVLFRVOISTA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)maleonitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh催化1,2-二氰基烯烃的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02678
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh催化1,2-二氰基烯烃的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02678

文献信息

• Catalytic 1,2-Dicyanation of Alkynes by Palladium(II) under Aerobic Conditions
  作者：Shigeru Arai、Takashi Sato、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900334

  日期：2009.8

  various alkynes in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) by palladium(II) catalysis under aerobic conditions is investigated. This reaction includes two cyanation pathways, syn- and anti-cyanopalladation to alkynes that are activated by Pd(II). High syn-selectivity was observed in the reaction using terminal alkynes that have bulky substituents at a propargyl position and aliphatic internal

  在有氧条件下，通过钯（II）催化研究了在三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）存在下，各种炔烃的立体选择性1,2-二氰化反应。该反应包括两个氰化途径，即通过Pd（II）活化的炔烃的顺式和反式氰化钯。高顺式使用具有在一个炔丙基位置和脂族内炔庞大的取代基末端炔烃的反应中观察到-选择性。此外，在炔丙基位置具有N-芳烃磺酰基官能度的底物上观察到显着的加速，这表明亚砜和碳-碳三键均充当Pd（II）的路易斯碱。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of <i>cis</i> -1,2-Dicyanoalkenes from 1,1-Bis(benzenesulfonyl)alkenes and KCN
  作者：Yue Zhang、Yi Wei、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801504

  日期：2019.1.10

  cis‐1,2‐Dicyanoalkenes can be synthesized in good to high yields by a transition‐metal‐free one‐pot reaction of 1,1‐bis(benzenesulfonyl)alkenes with KCN under phase‐transfer conditions.

  在相转移条件下，无过渡金属的1,1,1-双（苯磺酰基）烯烃与KCN的一锅反应可以合成高收率的顺式1,2-二氰基烯烃。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,2-Dicyanoalkenes
  作者：Meina Li、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02678

  日期：2017.1.6

  efficient enantioselective hydrogenation of 1,2-dicyanoalkenes catalyzed by the complex of rhodium and f-spiroPhos has been developed. A series of 1,2-dicyanoalkenes were successfully hydrogenated to the corresponding chiral 1,2-dicyanoalkanes under mild conditions with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology provides efficient access to the asymmetric synthesis of chiral diamines

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。