2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid | 126588-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid
• 英文别名: (3-Ethoxy-3-oxopropyl)phosphinic acid
• CAS: 126588-79-2
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: XBLXWSFQYDZLOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2-carboxyethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Shortcut to Fmoc-Protected Phosphinic Pseudodipeptidic Blocks

  摘要：

  A three-component condensation reaction of Fmoc-carbamate, aldehydes, and alkylphosphinic acids provides a new, direct, and efficient method for synthesizing Fmoc-protected phosphinic pseudodipeptidic blocks, directly usable for solid-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051622y
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)ethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Shortcut to Fmoc-Protected Phosphinic Pseudodipeptidic Blocks

  摘要：

  A three-component condensation reaction of Fmoc-carbamate, aldehydes, and alkylphosphinic acids provides a new, direct, and efficient method for synthesizing Fmoc-protected phosphinic pseudodipeptidic blocks, directly usable for solid-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051622y

文献信息

• Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.094

  日期：2012.3

  N-protected α-aminoalkylphosphinic acids by the reaction of N,N′-benzylidene- or N,N′-alkylidenebiscarbamates, trifluoroacetic anhydride and the corresponding alkylphosphonous acids in methylene chloride or toluene is described. The results obtained confirm the earlier proposed mechanism for amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds involving an Arbuzov-type reaction step.

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。
• New opinions on the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.020

  日期：2010.5

  A new and milder version of the procedure for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphorylic compounds by reaction of alkyl carbamates, aldehydes and hydrophosphorylic compounds in acetic anhydride/acetyl chloride and a new mechanism for this type of reaction are described. The isolation, for the first time, of N,N′-benzylidene- and N,N′-alkylidenebiscarbamates as intermediates from the reaction

  描述了通过氨基甲酸烷基酯，醛和氢磷酸化合物在乙酸酐/乙酰氯中的反应合成N-保护的α-氨基烷基磷酸化合物的程序的一种新的，较温和的方法，以及这种反应的新机理。首次报道了从反应介质中分离出作为中间体的N，N′-亚苄基-和N，N′-亚烷基双氨基甲酸酯，并研究了预先获得的双氨基甲酸酯和氢磷酸化合物在乙酸酐中的直接反应。提出了该反应机理的新形式，其中包括Arbuzov型反应。
• A general method for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphinic acids
  作者：Shoujun Chen、James K. Cowark

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00839-8

  日期：1996.6

  A general and highly convenient method for the synthesis of N-protected α-aminophosphinic acids, suitable for side chain elongation either from N-, P-, or C- termini to form a variety of phosphinic peptides, has been developed. The desired phosphinic acids were obtained in moderate to satisfactory yield by a three-component condensation reaction of benzyl carbamate, an aldehyde, and an alkylphosphonous

  已经开发了一种合成N-保护的α-氨基次膦酸的通用且高度方便的方法，该方法适于从N-，P-或C-末端侧链延伸以形成多种次膦酸肽。在非常温和的条件下，通过氨基甲酸苄酯，醛和烷基亚膦酸（或其金刚烷胺​​盐）的三组分缩合反应，可以以中等至令人满意的收率获得所需的次膦酸。
• Phosphine modification of proline-glycine-proline tripeptide and study of its neuroprotective properties
  作者：Vinyukov V. Alexey、Dmitriev E. Maxim、Andreeva A. Lyudmila、Ustyugov A. Alexey、Shevchenko P. Valery、Sidoruk N. Kristina、Lednev V. Boris、Freyman M. Vladimir、Dobrovolskiy A. Yuriy、Ragulin V. Valery、Myasoedov F. Nikolay

  DOI：10.1016/j.bbrc.2020.12.087

  日期：2021.2

  neurodegenerative disorders is one of the most important tasks for organic chemistry. The approach based on the replacement of a peptide bond in a peptide molecule with a structural isostere, non-hydrolyzable methylene phosphoryl fragment makes it possible to increase the metabolic stability of peptide molecules to the destructive action of peptidases. Methods This work is devoted to the approbation of a new

  背景 神经退行性疾病的治疗，例如帕金森氏病，亨廷顿舞蹈病，阿尔茨海默氏病，是现代医学的优先方向之一。因此，寻找和生产用于治疗神经变性疾病的新的生理活性物质是有机化学最重要的任务之一。基于用结构等排的，不可水解的亚甲基磷酸基片段替换肽分子中的肽键的方法，可以增加肽分子对肽酶的破坏作用的代谢稳定性。 方法 这项工作致力于批准一种新的合成方法来生产一系列具有活性的肽型化合物中的生理活性物质，该方法是通过用等位的亚甲基磷酰基片段替换肽键并保留原始氨基酸序列来实现活性。 结果 获得了已知的具有生理活性的三肽脯氨酸-甘氨酸-脯氨酸的膦类似物，研究了初始三肽及其膦类似物的细胞毒性和神经保护特性。 结论 初步的生物学测试表明，所获得的脯氨酸-甘氨酸-脯氨酸三肽的膦类似物参与调节蛋白病细胞系统中沉积物的形成，这可能表明它们潜在的抗聚集特性。
• Synthesis and Study of Properties of Phosphinic Pseudo-Prolylglycylproline
  作者：K. V. Shevchenko、M. E. Dmitriev、A. V. Vinyukov、V. P. Shevchenko、I. P. Kalashnikova、I. Yu. Nagaev、V. V. Ragulin、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s001250082102004x

  日期：2021.5

  aminopeptidase, carboxypeptidase Y, and the enzyme system of rat brain membranes has been shown. In vitro experiments with using Semax synthetic peptide have shown that the effect of tripeptide 1 on the hydrolysis rate of Semax in the case of leucine aminopeptidase and carboxypeptidase Y is minimal. In experiments using the enzyme system of rat brain membranes, the decrease of the rate of Semax hydrolysis has

  摘要 已合成外消旋次膦酸三肽1 pyrrolidin-2-yl-3-[(2-hydroxycarbonyl)-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyl}-次膦酸，其对亮氨酸氨肽酶、羧肽酶 Y、并显示了大鼠脑膜的酶系统。使用Semax合成肽的体外实验表明，在亮氨酸氨肽酶和羧肽酶Y的情况下，三肽1对Semax水解速率的影响最小。在使用大鼠脑膜酶系统的实验中，Semax水解速率的降低更为明显。