2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfinyl)ethane | 284031-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfinyl)ethane
• 英文别名: 1-[(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]-4-methylbenzene；1-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 284031-81-8
• 化学式: C₉H₈ClF₃OS
• 分子量: 256.676
• InChiKey: YJOWZNWINMGJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfinyl)ethane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  从含硫官能团的氟烷合成有机氟化合物的新合成子。

  摘要：

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.683
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  从含硫官能团的氟烷合成有机氟化合物的新合成子。

  摘要：

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.683

文献信息

• Synthesis of New Synthons for Organofluorine Compounds from Halothane Containing Sulfur Functional Groups
  作者：Makoto KATO、Kensuke MAEDA、Kazuyuki SATO、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.683

  日期：——

  utenyl compounds (9, 11). Sulfoxide 4 was decomposed in this condition. The treatment of 3 with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids gave 1-(trifluoromethyl)-3-butenyl compounds (9) in good yield. This result suggests that 4-methylphenylthio substituent stabilizes the alpha-carbocation effectively, though the trifluoromethyl group destabilizes it strongly. Aromatic compounds similarly

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。