1,4,9,12-tetrakis(2-chlorophenyl)tetraphenylene | 1597711-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,4,9,12-tetrakis(2-chlorophenyl)tetraphenylene
• CAS: 1597711-36-8
• 化学式: C₄₈H₂₈Cl₄
• 分子量: 746.562
• InChiKey: YPMNRCADHPZLFQ-PNNRRGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.95
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9,12-tetrakis(2-chlorophenyl)tetraphenylene 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以24%的产率得到tetrabenzo[8]circulene
  参考文献：
  名称：

  四苯并[8]环烯的合成及结构数据

  摘要：

  1976 年，首次尝试合成马鞍形分子 [8] 环烯。接下来的 37 年没有在构建这种复杂分子方面取得任何进展。但值得注意的是，在过去的六个月中，已经取得了一系列进展，两组报告了 [8] 环烯衍生物合成的独立且截然不同的策略。在此，我们提出了第三种合成方法，其中我们针对四苯并 [8] 环烯。我们的方法采用 Diels-Alder 反应和钯催化的芳基化反应作为关键步骤。尽管计算描述了 [8] 环烯的不稳定性，加上所报道的母体分子合成衍生物的不稳定性，但在分子外围添加四个稠合苯环提供了高度稳定的结构。使用 Clar 的芳族六重体理论预测了这种相对于母体 [8] 环烯的稳定性增加，这是化合物在掺入这些额外的环后变成完全苯的结果。合成的化合物在环境条件下表现出显着的稳定性 - 即使在升高的温度下 - 几个月内没有分解的迹象。与计算结构相比，该化合物的固态结构显着扭曲，这主要是由于固态中的晶体堆积力所

  DOI：

  10.1002/chem.201304657
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯 、 2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene-1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以14%的产率得到1,4,9,12-tetrakis(2-chlorophenyl)tetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  四苯并[8]环烯的合成及结构数据

  摘要：

  1976 年，首次尝试合成马鞍形分子 [8] 环烯。接下来的 37 年没有在构建这种复杂分子方面取得任何进展。但值得注意的是，在过去的六个月中，已经取得了一系列进展，两组报告了 [8] 环烯衍生物合成的独立且截然不同的策略。在此，我们提出了第三种合成方法，其中我们针对四苯并 [8] 环烯。我们的方法采用 Diels-Alder 反应和钯催化的芳基化反应作为关键步骤。尽管计算描述了 [8] 环烯的不稳定性，加上所报道的母体分子合成衍生物的不稳定性，但在分子外围添加四个稠合苯环提供了高度稳定的结构。使用 Clar 的芳族六重体理论预测了这种相对于母体 [8] 环烯的稳定性增加，这是化合物在掺入这些额外的环后变成完全苯的结果。合成的化合物在环境条件下表现出显着的稳定性 - 即使在升高的温度下 - 几个月内没有分解的迹象。与计算结构相比，该化合物的固态结构显着扭曲，这主要是由于固态中的晶体堆积力所

  DOI：

  10.1002/chem.201304657