methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-hydroxyhexyl]amino]-3-methylbutanoate | 173595-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-hydroxyhexyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 173595-81-8
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 326.48
• InChiKey: SXKBAXWKXHDTNJ-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-hydroxyhexyl]amino]-3-methylbutanoate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(3S,6R)-6-[(1S)-1-hydroxybutyl]-3-propan-2-ylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的2，3-环氧胺的重排和α-氨基酯对叠氮鎓离子中间体的区域特异性亲核捕获，合成了新的潜在氨基肽酶抑制剂

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化反应制备的旋光的2,3-环氧醇很容易转化为2,3-环氧胺，经TMSOTf处理后，立体定向重排为相应的3-三甲基甲硅烷氧基-1,2-叠氮基三氟甲磺酸酯。这些亲电子物质使用α-氨基酯在C-1处进行有效的区域特异性亲核开环，并完全控制绝对和相对立体化学。该产品在结构上与已知的有效氨基肽酶抑制剂Bestatin和其他生物活性分子有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00849-1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-hydroxyhexyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的2，3-环氧胺的重排和α-氨基酯对叠氮鎓离子中间体的区域特异性亲核捕获，合成了新的潜在氨基肽酶抑制剂

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化反应制备的旋光的2,3-环氧醇很容易转化为2,3-环氧胺，经TMSOTf处理后，立体定向重排为相应的3-三甲基甲硅烷氧基-1,2-叠氮基三氟甲磺酸酯。这些亲电子物质使用α-氨基酯在C-1处进行有效的区域特异性亲核开环，并完全控制绝对和相对立体化学。该产品在结构上与已知的有效氨基肽酶抑制剂Bestatin和其他生物活性分子有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00849-1

文献信息

• Synthesis of new potential aminopeptidase inhibitors by Lewis acid induced rearrangement of 2,3-epoxy amines and regiospecific nucleophilic trapping of aziridinium ion intermediates with α-amino esters
  作者：Quanying Liu、Allan P Marchington、Christopher M Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00849-1

  日期：1997.11

  Sharpless asymmetric epoxidation, are readily converted into 2,3-epoxy amines which, upon treatment with TMSOTf, undergo stereospecific rearrangement to the corresponding 3-trimethylsilyloxy-1,2-aziridinium triflates. These electrophilic species undergo efficient regiospecific nucleophilic ring opening at C-1 using α-amino esters with full control of absolute and relative stereochemistry. The products are

  使用Sharpless不对称环氧化反应制备的旋光的2,3-环氧醇很容易转化为2,3-环氧胺，经TMSOTf处理后，立体定向重排为相应的3-三甲基甲硅烷氧基-1,2-叠氮基三氟甲磺酸酯。这些亲电子物质使用α-氨基酯在C-1处进行有效的区域特异性亲核开环，并完全控制绝对和相对立体化学。该产品在结构上与已知的有效氨基肽酶抑制剂Bestatin和其他生物活性分子有关。