[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 1150619-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1150619-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 475.455
• InChiKey: YFGQIEGRPYIAKG-LXHROKJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物官能化三唑亚铱配合物：不对称诱导水中的氢化催化

  摘要：

  铱催化：含有碳水化合物功能化的 N-杂环卡宾配体的铱配合物在酮的水溶液氢化中赋予 pH 依赖性催化活性。异头构型对于指导氢化的对映体优先性至关重要，揭示了杂化配体在实现催化活性和指导立体选择性方面的双重作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200086
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲基)-6-叠氮基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 、 苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物官能化三唑亚铱配合物：不对称诱导水中的氢化催化

  摘要：

  铱催化：含有碳水化合物功能化的 N-杂环卡宾配体的铱配合物在酮的水溶液氢化中赋予 pH 依赖性催化活性。异头构型对于指导氢化的对映体优先性至关重要，揭示了杂化配体在实现催化活性和指导立体选择性方面的双重作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200086

文献信息

• Expedient and Facile One-Pot Syntheses of Triazole-Linked Glycoconjugates under Microwave Irradiation
  作者：Asish Sen、Swarbhanu Sarkar、Samrat Dutta

  DOI：10.1055/s-0031-1289728

  日期：2012.4

  Effective microwave assisted one-pot syntheses of triazole-O-glycoconjugates and triazolylglycosides involving sequential glycosylation and click chemistry are described.

  描述了有效的微波辅助一锅合成三唑-O-糖 conjugates 和三唑糖苷的方法，该方法涉及顺序的糖基化和点击化学。