N-(4-bromophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea | 13142-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea
• 英文别名: (4-bromophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea；1-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-2-yl)urea；1-(4-Bromophenyl)-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 13142-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃O
• 分子量: 292.135
• InChiKey: ZGCLNPRYTRRJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)phenyl]-3-pyridin-2-ylurea
  参考文献：
  名称：

  Bis-aryl Urea Derivatives as Potent and Selective LIM Kinase (Limk) Inhibitors

  摘要：

  The discovery/optimization of bis-aryl ureas as Limk inhibitors to obtain high potency and selectivity and appropriate pharmacokinetic properties through systematic SAR studies is reported. Docking studies supported the observed SAR. Optimized Limk inhibitors had high biochemical potency (IC50 < 25 nM), excellent selectivity against ROCK and JNK kinases (>400-fold), potent inhibition of cofilin phosphorylation in A7r5, PC-3, and CEM-SS T cells (IC50 < 1 mu M), and good in vitro and in vivo pharmacokinetic properties. In the profiling against a panel of 61 kinases, compound 18b at 1 mu M inhibited only Limk1 and STK16 with >= 80% inhibition. Compounds 18b and 18f were highly efficient in inhibiting cell-invasion/migration in PC-3 cells. In addition, compound 18w was demonstrated to be effective on reducing intraocular pressure (IOP) on rat eyes. Taken together, these data demonstrated that we had developed a novel class of bis-aryl urea derived potent and selective Limk inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm501680m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基吡啶鎓盐无金属合成吡啶-2-基脲

  摘要：

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.030

文献信息

• 二取代脲类化合物的合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN104744356B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种二取代脲类化合物的合成方法。该方法的具体步骤为：①在空气气氛下，将酰胺、芳胺、碘化亚铜、1,10‑菲啰啉按1:(1.0～2.0):(0.1～0.2):(0.2～0.4)的摩尔比加入到N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，于110～130 oC下搅拌至反应原料消失；②反应结束后，体系中加入过量的饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取产物，有机相用饱和食盐水洗涤，经干燥、用旋转蒸发仪除去有机相中的溶剂后得粗产物；③粗产物用硅胶柱层析纯化，展开剂根据薄层层析情况和产物的极性情况选择，即得到相应的二取代脲类化合物。本发明方法原料简单易得，催化剂廉价，使用常规的反应溶剂，以空气为氧化剂。操作简单，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• Synthesis of Unsymmetrical 2-Pyridyl Ureas via Selenium-Catalyzed Oxi­dative Carbonylation of 2-Aminopyridine with Aromatic Amines
  作者：Xiaopeng Zhang、Guisheng Zhang、Desheng Li、Xueji Ma、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338413

  日期：——

  2-aminopyridine and various aromatic amines is reported for the first time. The procedure employs inexpensive selenium as the catalyst, and carbon monoxide (instead of phosgene) as the carbonyl reagent. The products are obtained in moderate to good yields via selenium-catalyzed oxidative cross-carbonylation of the substrate amines in the presence of oxygen. The selenium functions as a phase-transfer catalyst and

  摘要 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。