4-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1621478-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1621478-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: JPKREUGAKDGJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的，C ？H用O激活环化形成异香豆素和α-吡喃酮。N键作为内部氧化剂

  摘要：

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400200

文献信息

• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination of Peresters with O–O Bond as an Internal Oxidant
  作者：Jiayu Mo、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02291

  日期：2015.10.16

  A redox-economic strategy has been developed, involved in an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H activation and alkyne annulation with perester as the oxidizing directing group. In this process, the cleavage of an oxidizing O–O bond as an internal oxidant is described for the first time. This reaction could be carried out under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and wide

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。