potassium (1-hydroxy-2-ethylbutyl)trifluoroboranuide | 1402010-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (1-hydroxy-2-ethylbutyl)trifluoroboranuide
• 英文别名: Potassium;(2-ethyl-1-hydroxybutyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1402010-13-2
• 化学式: C₆H₁₃BF₃O*K
• 分子量: 208.073
• InChiKey: IWBCXKQPHSDFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (1-hydroxy-2-ethylbutyl)trifluoroboranuide 、 5-溴-2-三氟甲基吡啶 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 nickel(II) bromide dimethoxyethane 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-ethyl-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Secondary Benzylic Alcohols Enabled by Photoredox/Ni Dual-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  An operationally simple, mild, redox-neutral method for the cross-coupling of alpha-hydroxyalkyltrifluoroborates is reported. Utilizing an Ir photocatalyst, alpha-hydroxyalkyl radicals are generated from the single-electron oxidation of the trifluoroborates, and these radicals are subsequently engaged in a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction with aryl halides. The process is highly selective, functional group tolerant, and step economical, which allows the direct synthesis of secondary benzylic alcohol motifs.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02589
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 ICyCuCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 potassium (1-hydroxy-2-ethylbutyl)trifluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  二级有机三氟硼酸盐的立体有择交叉偶联：1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾

  摘要：

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja307861n