7-ethoxy-6-(hydroxyimino)-7-oxoheptanoic acid | 32702-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-ethoxy-6-(hydroxyimino)-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 32702-32-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: CMGREUHKUSGTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到7-ethoxy-6-(hydroxyimino)-7-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/HCl 选择性裂解环烷酮的 C-C 键

  摘要：

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02327

文献信息

• Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow
  作者：Anna Chentsova、Dmitry B. Ushakov、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01634

  日期：2016.10.7

  α-nitro esters via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semicontinuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。