9,10-dihydro-11-ethoxy-8-ethyl-1-hydroxy-5,12-naphthacenedione | 80926-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9,10-dihydro-11-ethoxy-8-ethyl-1-hydroxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 8-Ethyl-9,10 dihydro-1,11-dihydroxy-5,12-naphthacenchinon；2-ethyl 5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione；9-Ethyl-4,6-dihydroxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 80926-96-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XSTJFTANIWNUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-11-ethoxy-8-ethyl-1-hydroxy-5,12-naphthacenedione 在 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 盐酸 、 三氯化铝 、 air 、 salcomine 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 9,10-dihydro-11-ethoxy-8-ethyl-1-hydroxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a017

文献信息

• A general and regiospecific route to tetracyclic alkenes in the 11-deoxyanthra'cyclinone series
  作者：Jean-Plerre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91536-4

  日期：——

  from Hagemann's ester the preparation of new ketene acetals 4a and 4b and their cycloaddition with juglone derivatives to give ll-deoxytetracyclic alkenes 20 and 21 are described Furthermore the first total synthesis of(±)-auramycinone (8) has been completed from 20 in only nine overall steps from juglone.

  从哈格曼的起始酯新烯酮的制备缩醛图4a和图4b以及它们与胡桃醌衍生物的环加成，得到LL-deoxytetracyclic烯烃20和21被进一步描述的第一全合成（±）-auramycinone（8）已经从完成20在距juglone仅9步之遥。
• Regiospecific synthesis of tetracyclic alkenes precursors of various anthracyclinones
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、B. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88014-4

  日期：1983.1

  The preparation of novel trimethylsilylketene acetals and their cycloaddition with juglone are described, thus constituting a rapid and regiospecific access to key 11-deoxyanthracycline intermediates.

  描述了新型三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的制备及其与juglone的环加成反应，从而构成了对关键的11-脱氧蒽环类中间体的快速和区域专一性获取。
• Process for optically active anthracycline glycosides, the novel 4-deoxy-aclacinomycins A and B and pharmaceutical preparations
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0083019A2

  公开（公告）日：1983-07-06

  Racemic anthracyclinones are stereoselectively glycosidated with the aid of Streptomyces glailaeus OBB-111-848 (ATCC 31598). The process also affords novel antibiotic anthracycline glycosides.

  外消旋蒽环类化合物在釉链霉菌 OBB-111-848 （ATCC 31598）的帮助下进行了立体选择性糖苷化。 该过程还产生了新型抗生素蒽环类糖苷。
• Synthetische Anthracyclinone, XVIII. Synthese des 13-Desoxo-6-desoxydaunomycinons und des β₁-Citromycinons
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198119811216

  日期：1981.12.24

  Der 8-O-Methylether 5b des Chrysophanols wird über eine regioselektive Dienreaktion von Juglon (2) mit 3-Methyl-1-trimethylsiloxy-1,3-butadien (3), Methylierung des Addukts 4a, Spaltung des Trimethylsilylethers 4c und Pyridinium-chlorochromat-(PCC-)Oxidation von 4d zu 5b erhalten. Ein Substituent an C-2 kann durch Hydroxymethylierung von 5b zu 6a gefolgt von Kettenverlängerung zum Keton 8a eingeführt

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。
• An efficient total synthesis of (.+-.)-aklavinone
  作者：Robert K. Boeckman、F. W. Sum

  DOI：10.1021/ja00381a017

  日期：1982.8