14β-allyloxy-3'N-debenzoyl-3'N-(2-ethenylbenzoyl)-7,2'-triethylsilylpaclitaxel | 1087345-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14β-allyloxy-3'N-debenzoyl-3'N-(2-ethenylbenzoyl)-7,2'-triethylsilylpaclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[(2-ethenylbenzoyl)amino]-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-16-prop-2-enoxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1087345-18-3
• 化学式: C₆₄H₈₅NO₁₅Si₂
• 分子量: 1164.55
• InChiKey: ACOGYBKQCGJINN-JTVRFZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-allyloxy-3'N-debenzoyl-3'N-(2-ethenylbenzoyl)-7,2'-triethylsilylpaclitaxel 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到[(1S,2S,6E,16S,17R,20R,23R,25S,26S,28R,31S,32R,33S)-23,31-diacetyloxy-1-hydroxy-21,25,34,34-tetramethyl-14,18,24-trioxo-16-phenyl-17,26-bis(triethylsilyloxy)-3,19,29-trioxa-15-azahexacyclo[20.11.1.02,20.08,13.025,32.028,31]tetratriaconta-6,8,10,12,21-pentaen-33-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-3-triethylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one 、 14β-allyloxy-7-triethylsilylbaccatin III 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到14β-allyloxy-3'N-debenzoyl-3'N-(2-ethenylbenzoyl)-7,2'-triethylsilylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q