(3S,4S)-melleumin A | 842952-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-melleumin A
• 英文别名: melleumin A；N-[(2R,3S,9S,10S)-10-hydroxy-9-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-4,7,12-trioxo-1-oxa-5,8-diazacyclododec-3-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 842952-76-5
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 499.521
• InChiKey: BTCSAJYXUASTSJ-NRLVQOBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25 mg的产率得到(3S,4S)-melleumin A
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355

文献信息

• Total synthesis and evaluation of Wnt signal inhibition of melleumin A and B, and their derivatives
  作者：Midori A. Arai、Shuwa Hanazawa、Yujiro Uchino、Xiaofan Li、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00352b

  日期：——

  The total synthesis of melleumin A (1), a novel cyclic depsipeptide isolated from the myxomycete Physarum melleum, and 3-epi-melleumin A (6) was achieved. Melleumin A-like compounds were also designed and synthesized; analysis of these melleumin A-like compounds showed moderate Wnt signal inhibition. Comparison of the inhibition activity of melleumin B and its three epimers, melleumin A, 3-epi-melleumin

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。