2-bromo-7-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 1385029-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-7-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-7-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1385029-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNS
• 分子量: 318.237
• InChiKey: RSRSUIYTYYZGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的无金属亚磺酰基和溴亚磺酰基化：3-芳基硫代吲哚和2-溴-3-芳基硫代吲哚的可控制合成

  摘要：

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200227
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfenyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-7-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的无金属亚磺酰基和溴亚磺酰基化：3-芳基硫代吲哚和2-溴-3-芳基硫代吲哚的可控制合成

  摘要：

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200227