3-(1,3,6-Trimethyl-2,4,5,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-7-yl)propanenitrile | 1357077-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(1,3,6-Trimethyl-2,4,5,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-7-yl)propanenitrile
• CAS: 1357077-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: BHRHYSYVMOLMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3,6-Trimethyl-2,4,5,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-7-yl)propanenitrile 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-acetyl-4-hydroxy-7-oxooctanenitrile 、 3-(2-acetyl-5-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用铁盐（II）将具有明显抗血吸虫病活性的三环过氧化物选择性转化为2-羟基-1,5-二酮

  摘要：

  目前的工作涉及使用可变价金属通过O-O键的裂解将过氧化物选择性转化为有机化合物。发现了Fe 2+盐促进的三环过氧化物的选择性转化。对于具有允许多种分解途径的结构特征的化合物而言，这种选择性转化是出乎意料的。在三环过氧化物与FeSO 4，Fe（ClO 4）2或FeCl 2的反应中，可以以高达92％的产率制备2-羟基-1,5-二酮。这是一种合成1,5-二酮的新制备方法。CDCl 3中的2-羟基-1,5-二酮在25℃下，主要以环状半缩醛上的羟基酮的开链形式存在。这项工作的结果可能对了解过氧化物的抗寄生虫作用机理很有意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.054