Methyl 5-[(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-1,2-thiazole-3-carboxylate | 1094070-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl 5-[(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-1,2-thiazole-3-carboxylate
• CAS: 1094070-68-4
• 化学式: C₁₈H₂₄IN₅O₃SSi
• 分子量: 545.476
• InChiKey: RUAISADQQREHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-1,2-thiazole-3-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-[6-methyl-8-[[3-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,2-thiazol-5-yl]amino]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]pyrazol-1-yl]-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的脱靶激酶选择性的咪唑并[1,2- a ]-吡嗪Aurora激酶抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.051
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-8-(甲基硫代)-咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 5-[(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-1,2-thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的脱靶激酶选择性的咪唑并[1,2- a ]-吡嗪Aurora激酶抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.051

文献信息

• WO2008/156614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——