benzyl N-<(1S)-2-methyl-1-(1-pyrrolidinylcarbonyl)propyl>carbamate | 56414-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-<(1S)-2-methyl-1-(1-pyrrolidinylcarbonyl)propyl>carbamate
• 英文别名: (S)-benzyl (3-methyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate；(S)-1-pyrrolidine；benzyl N-[(1S)-2-methyl-1-(1-pyrrolidinylcarbonyl)propyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 56414-68-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: UWCRHSKQNXTSEX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<(1S)-2-methyl-1-(1-pyrrolidinylcarbonyl)propyl>carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-<(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 1-(prop-2-ene-1-sulfinyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl N-<(1S)-2-methyl-1-(1-pyrrolidinylcarbonyl)propyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403508

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403508

文献信息

• Enantioselective Deprotonation of Cyclohexene Oxide to (<i>R</i>)-2-Cyclohexen-1-ol
  作者：Debnath Bhuniya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397919408011752

  日期：1994.5

  The reaction of cyclohexene oxide with homochiral lithium amides, prepared from (S)-phenylglycine and (S)-valine has been studied and (R)-2-cyclohexen-1-ol 3 was prepared in a maximum of 72% ee. The optical purity was determined by H-1 NMR measurement of the alpha-methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenyl acetic acid (MTPA) derivative of the corresponding alcohol.
• XIGUTI, NAOKI;SAJTO, MASAYUKI;XASIMOTO, MASAKI;FUKAMI, DZIITI;TANAKA, TAK+
  作者：XIGUTI, NAOKI、SAJTO, MASAYUKI、XASIMOTO, MASAKI、FUKAMI, DZIITI、TANAKA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• US5395843A
  申请人：——

  公开号：US5395843A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5356907A
  申请人：——

  公开号：US5356907A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5559130A
  申请人：——

  公开号：US5559130A

  公开（公告）日：1996-09-24