((3-bromophenyl)methylene)bis(phenylselane) | 908354-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-bromophenyl)methylene)bis(phenylselane)
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-1,1-di(phenylseleno)methane
• CAS: 908354-13-2
• 化学式: C₁₉H₁₅BrSe₂
• 分子量: 481.152
• InChiKey: DGIBRXGEHLPZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-bromophenyl)methylene)bis(phenylselane) 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-bromobenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铟-TMSCl促进了二苯基二硒化物和二有机基二硫化物与醛的反应：制备硒缩醛，硫缩醛和烷基苯基硒化物的新途径

  摘要：

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.079
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 N'-(3-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到((3-bromophenyl)methylene)bis(phenylselane)
  参考文献：
  名称：

  将无过渡金属和碱介导的碳原子插入硫-硫和硒-硒键中：容易获得硫缩醛和硒缩醛

  摘要：

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600855

文献信息

• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenides and aldehydes: novel routes to selenoacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.012

  日期：2006.8

  The reaction of diphenyl diselenides with aldehydes in the presence of In–TMSCl has been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals, whereas aromatic aldehydes lead predominantly to alkyl phenyl selenides under the same reaction conditions. This constitutes a new approach for the synthesis of selenoacetals and selenides from aldehydes.

  研究了In-TMSCl存在下二苯二硒化物与醛的反应。脂肪醛提供相应的硒缩醛，而芳香醛在相同的反应条件下主要导致烷基苯基硒化物。这构成了从醛合成硒缩醛和硒化物的新方法。