benzyl ((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl) glutarate | 1190935-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl) glutarate
• CAS: 1190935-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 364.33
• InChiKey: ABISCXPGVJHBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl) glutarate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型肝脏靶向 5-氟尿嘧啶-胆酸结合物的合成和表征

  摘要：

  这项工作的目的是开发一种肝脏特异性抗肝癌药物。制备了一系列 5-氟尿嘧啶/胆酸结合物（5-FU-胆酸结合物）并测试了它们的化学特性和生物分布特性。体外稳定性试验表明，5-FU-胆酸结合物可以通过在 70°C、pH = 1 的酸性溶液中加热 5 分钟来完全水解。这些化合物的快速完全水解可以与快速分离和分析方法兼容，以缩短分析时间。通过测量器官组织中再生 5-FU 的浓度来评估口服给药后几个时间点 5-FU-胆酸结合物在小鼠不同器官中的分解速度。将结果与对照组的结果进行比较，这是一组口服 5-FU 的小鼠。口服前药后，小鼠肝组织中 5-FU 的浓度显着升高，远高于仅口服 5-FU 时的浓度。结果表明，以胆酸为药物载体，提高肝脏靶向治疗疗效的可行性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900075
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸 、 5-氟-1-(羟甲基)嘧啶-2,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl ((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl) glutarate
  参考文献：
  名称：

  新型肝脏靶向 5-氟尿嘧啶-胆酸结合物的合成和表征

  摘要：

  这项工作的目的是开发一种肝脏特异性抗肝癌药物。制备了一系列 5-氟尿嘧啶/胆酸结合物（5-FU-胆酸结合物）并测试了它们的化学特性和生物分布特性。体外稳定性试验表明，5-FU-胆酸结合物可以通过在 70°C、pH = 1 的酸性溶液中加热 5 分钟来完全水解。这些化合物的快速完全水解可以与快速分离和分析方法兼容，以缩短分析时间。通过测量器官组织中再生 5-FU 的浓度来评估口服给药后几个时间点 5-FU-胆酸结合物在小鼠不同器官中的分解速度。将结果与对照组的结果进行比较，这是一组口服 5-FU 的小鼠。口服前药后，小鼠肝组织中 5-FU 的浓度显着升高，远高于仅口服 5-FU 时的浓度。结果表明，以胆酸为药物载体，提高肝脏靶向治疗疗效的可行性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900075