3-[(3-hydroxymethyl)phenoxy]propanamine | 72126-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(3-hydroxymethyl)phenoxy]propanamine
• 英文别名: 3-(3-hydroxymethylphenoxy)propylamine；[3-(3-Aminopropoxy)phenyl]methanol
• CAS: 72126-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: KBNVCBQFSGDKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-hydroxymethyl)phenoxy]propanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 5.5h， 生成 alpha-isopropyl-alpha-[3-[N-[3-(3-hydroxymethylphenoxy)propyl]-N-methylamino]propyl]-3,4,5-trimethoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[3-(羟甲基)苯氧基]丙基]异吲哚-1,3-二酮 、 一水合肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 4.85 g (yield 52.1%) of 3-(3-hydroxymethylphenoxy)propylamine的产率得到3-[(3-hydroxymethyl)phenoxy]propanamine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropyl derivatives

  摘要：

  一种由以下公式表示的苯氧丙基衍生物##STR1##其中A代表甲酰基，保护甲酰基，羟甲基，保护羟甲基或卤代甲基；Z代表卤素原子，氨基，邻苯二甲酰亚胺基或公式##STR2##中n为0、1或2的基团。

  公开号：

  US04988828A1

文献信息

• Amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04233302A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, N-oxides, hydrates and bioprecursors thereof, in which Y represents .dbd.O, .dbd.S, .dbd.CHNO.sub.2 or .dbd.NR.sub.3 where R.sub.3 represents hydrogen, nitro, cyano, lower alkyl, aryl, lower alkylsulphonyl or arylsulphonyl; R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, each represent hydrogen lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aralkyl, hydroxy, lower trifluoroalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy, lower alkoxy, amine, lower alkylamino or dialkylamino, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 7 membered heterocyclic ring which may contain other heteroatoms or the group ##STR2## where R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl; Q represents a furan or thiophen ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2- and 5-positions, or a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1- and 3- or 1- and 4-positions; X represents --CH.sub.2, --O-- or --S--; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; Alk represents a straight chain alkylene group of 1 to 3 carbon atoms; (except that n is not zero when X is oxygen and Q is a furan or thiophen ring system) q represents 2, 3 or 4 or can additionally represent zero or 1 when E is a --CH.sub.2 -group; p represents zero, 1 or 2; E represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; and Z represents a monocyclic 5 or 6 membered carbocyclic or heterocyclic aromatic ring which may be optionally substituted by one or more groups or Z represents the group ##STR3## where Q' represents any of the rings defined for Q; Alk' represents any of the groups defined for Alk; and R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, each represent any of the groups defined for R.sub.1 and R.sub.2 ; (except that p is not zero when E is oxygen and Q' or Z is a furan or thiophen ring system). The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  该发明涉及通式（I）的化合物##STR1##及其生理上可接受的盐、N-氧化物、水合物和生物前体，其中Y代表.dbd.O、.dbd.S、.dbd.CHNO.sub.2或.dbd.NR.sub.3，其中R.sub.3代表氢、硝基、氰基、较低的烷基、芳基、较低的烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.1和R.sub.2，可能相同也可能不同，每个代表氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、芳基烷基、羟基、较低三氟甲基、被羟基、较低的烷氧基、胺基、较低的烷基胺基或二烷基胺基取代的较低烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个含有其他杂原子的5至7成员杂环，或者组##STR2##其中R.sub.4代表氢或较低的烷基；Q代表将其并入分子其余部分的2-和5-位置键合的呋喃或噻吩环，或者将其并入分子其余部分的1-和3-或1-和4-位置键合的苯环；X代表--CH.sub.2、--O--或--S--；n表示零、1或2；m表示2、3或4；Alk代表1至3个碳原子的直链烷基基团；（除非当X为氧且Q为呋喃或噻吩环系时n不为零）q表示2、3或4，或者当E为--CH.sub.2-基团时还可以表示零或1；p表示零、1或2；E代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；Z代表可以选择地被一个或多个基团取代的单环5或6成员碳环或杂环芳香环，或者Z代表组##STR3##其中Q'代表Q定义的任何环之一；Alk'代表Alk定义的任何基团；R.sub.5和R.sub.6，可能相同也可能不同，每个代表R.sub.1和R.sub.2定义的任何基团；（除非当E为氧且Q'或Z为呋喃或噻吩环系时p不为零）。通式（I）的化合物显示作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• Amine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0002930A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, N-oxides, hydrates and bioprecursors thereof, in which Y represents =0, =S, =CHNO2 or =NR3 where R3 represents hydrogen, nitro, cyano, lower alkyl, aryl, lower alkylsulphonyl or arylsulphonyl; R1 and R2, which may be the same or different, each represent hydrogen lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aralkyl, hydroxy, lower trifluoroalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy, lower alkoxy, amine, lower alkylamino or dialkylamino, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 7 membered heterocyclic ring which may contain other heteroatoms or the group where R4 represents hydrogen or lower alkyl; Q represents a furan or thiophen ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2- and 5-positions, or a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1- and 3- or 1- and 4-positions; X represents-CH2-,-O-or-S-; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; Alk represents a straight chain alkylene group of 1 to 3 carbon atoms; (except that n is not zero when X is oxygen and Q is a furan or thiophen ring system) q represents 2, 3, or 4 or can additionally represent zero or 1 when E is a -CH2-group; p represents zero, 1 or 2; E represents-CN2-,-O- or -S-; and Z represents a monocyclic 5 or 6 membered carbocyclic or heterocyclic aromatic ring which may be optionally substituted by one or more groups or Z represents the group where Q' represents any of the rings defined for Q; Alk' represents any of the groups defined for Alk: and R5 and R6, which may be the same or different, each represent any of the groups defined for R1 and R2; (except that p is not zero when E is oxygen and Q' or Z is a furan or thiophen ring system. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明涉及通式(I)化合物 及其生理学上可接受的盐、N-氧化物、水合物和生物前体，其中 Y 代表 =0、=S、=CHNO2 或 =NR3 其中 R3 代表氢、硝基、氰基、低级烷基、芳基、低级烷基磺酰基或芳基磺酰基；R1 和 R2（可以相同或不同）分别代表氢、低级烷基、环烷基、低级烯基、芳烷基、羟基、低级三氟烷基、被羟基取代的低级烷基、低级烷氧基、胺、低级烷基氨基或二烷基氨基，或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 至 7 个成员的杂环，该杂环可能含有其他杂原子或基团 其中 R4 代表氢或低级烷基；Q 代表呋喃环或噻吩环，通过 2 位和 5 位的键与分子的其余部分结合，或代表苯环，通过 1 位和 3 位或 1 位和 4 位的键与分子的其余部分结合； X 代表-CH2-、-O-或-S-； n 代表零、1 或 2 m 代表 2、3 或 4； Alk 代表 1 至 3 个碳原子的直链亚烷基；（但当 X 是氧且 Q 是呋喃或噻吩环系时，n 不为零） q 代表 2、3 或 4，当 E 为-CH2-基团时，可另外代表 0 或 1； p 代表 0、1 或 2； E 代表-CN2-、-O-或-S-；以及 Z 代表可被一个或多个基团任选取代的单环 5 或 6 位碳环或杂环芳香环，或 Z 代表以下基团 其中 Q' 代表为 Q 定义的任何环； Alk' 代表为 Alk 定义的任何基团：以及 R5 和 R6（可以相同或不同）各自代表为 R1 和 R2 定义的任何基团；（但当 E 为氧，且 Q' 或 Z 为呋喃或噻吩环系时，p 不为零。 式（I）化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。
• 1,3,4-Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0197189A2

  公开（公告）日：1986-10-15

  Es werden 1,3,4-Thiadiazolderivate der allgemeinen Formel I beschrieben, welche hochwirksame Hemmstoffe für Histamin-H2-Rezeptoren darstellen. Diese Vervindungen besitzen zusätzlich eine cytroprotektive Wirkung.

  本研究描述了通式 I 的 1,3,4-噻二唑衍生物，它们是组胺 H2 受体的高效抑制剂。 是组胺 H2 受体的高效抑制剂。这些化合物还具有细胞保护作用。
• MITANI, KAZUYA;YOSHIDA, TOSHIHIKO;SAKURAI, SHUNICHIRO;MORIKAWA, KOJI;IWAN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 373-385
  作者：MITANI, KAZUYA、YOSHIDA, TOSHIHIKO、SAKURAI, SHUNICHIRO、MORIKAWA, KOJI、IWAN+

  DOI：——

  日期：——
• JPH02256639A
  申请人：——

  公开号：JPH02256639A

  公开（公告）日：1990-10-17