(R)-1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)thiourea | 1385035-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)thiourea
• CAS: 1385035-61-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂S
• 分子量: 259.17
• InChiKey: LOOYYJZWNCXZQY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)thiourea 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[(1R)-1-[4-[5-chloro-2-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]phenyl]ethyl]-(cyclopropylmethyl)amino]-N-cyclopropyl-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-酰基磺酰胺衍生物在食蟹猴中作为具有长效作用的强效和口服活性 ChemR23 抑制剂的发现和机理研究

  摘要：

  浆细胞样树突状细胞 (pDC) 是树突状细胞的一个子集，可分泌大量 I 型干扰素。ChemR23 是一种在 pDC 表面表达的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，通过趋化性信号传导有助于将 pDC 募集到炎症组织，因此被认为是治疗自身免疫性疾病的有吸引力的靶点。我们之前报道了可以通过受体内化抑制 ChemR23 信号传导的基于苯并恶唑的化合物。尽管这些化合物在口服给药后在食蟹猴的 pDC 上显示出 ChemR23 内化，但临床候选者需要进一步改善药代动力学特征，因此我们尝试从苯并恶唑核心结构中进行支架跳跃，从而产生新的噻唑衍生物。在本报告中，设计、合成、描述了新的基于噻唑的 ChemR23 抑制剂的生物学评价。通过关于 (i) 侧链的顺序结构-活性关系研究N-酰基磺酰胺部分，(ii) 噻唑环的 5 位，和 (iii) 1,2,4-oxadiazol-5-one 部分，我们成功地找到了一种有效的噻唑基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116587
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-溴苯基)异硫氰酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Continuous-Flow Processing of Gaseous Ammonia Using a Teflon AF-2400 Tube-in-Tube Reactor: Synthesis of Thioureas and In-Line Titrations

  摘要：

  A simple tube-in-tube reactor based on the gas-permeable membrane Teflon AF-2400 was used in the continuous flow reaction of gaseous ammonia with isothiocyanates and one isocyanate. A colourimetric in-line titration technique is also reported as a simple method to quantify the amount of ammonia taken up by the solvent in the system.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290963