2-({5-[bromo(difluoro)methyl]pyridin-2-yl}oxy)-N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methylpropanamide | 947371-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-({5-[bromo(difluoro)methyl]pyridin-2-yl}oxy)-N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-(1S,2S)-[2-(3-cyanophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-methylpropyl]-2-(5-bromodifluoromethyl-2-pyridyloxy)-2-methylpropanamide；2-[5-[bromo(difluoro)methyl]pyridin-2-yl]oxy-N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 947371-16-6
• 化学式: C₂₇H₂₅BrClF₂N₃O₂
• 分子量: 576.868
• InChiKey: SAPAVWSPOJXRLG-GAJHUEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({5-[bromo(difluoro)methyl]pyridin-2-yl}oxy)-N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methylpropanamide 在 potassium [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(1S,2S)-[2-(3-cyanophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-methylpropyl]-2-(5-[18F]-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS RADIOMARQUES DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1

  摘要：

  本发明涉及特定的放射标记的大麻素-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类大麻素-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的中间体，以及用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射标记的大麻素-1受体化合物的配方。

  公开号：

  WO2005009479A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(5-difluoromethyl-2-pyridyloxy)propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-({5-[bromo(difluoro)methyl]pyridin-2-yl}oxy)-N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-{(1S,2S)-2-(3-Cyanophenyl)- 3-[4-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)phenyl]-1-methylpropyl}- 2-methyl-2-[(5-methylpyridin-2-yl)oxy]propanamide, a Cannabinoid-1 Receptor Positron Emission Tomography Tracer Suitable for Clinical Use

  摘要：

  The discovery of a structurally distinct cannabinoid-1 receptor (CB1R) positron emission tomography tracer is described. Starting from an acyclic amide CB1R inverse agonist (1) as the lead compound, an efficient route to introduce F-18 to the molecule was developed. Further optimization focused on reducing the lipophilicity and increasing the CB1R affinity. These efforts led to the identification of [F-18]-16 that exhibited good brain uptake and an excellent signal-to-noise ratio in rhesus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm070131b

文献信息

• Substituted amides
  申请人：Burns H. Donald

  公开号：US20060115425A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to particular radiolabeled Cannabinoid-1 (CB1) receptor modulators, and methods of using these modulators for labeling and diagnostic imaging of Cannabinoid-1 receptors in mammals, particularly humans. In addition, intermediates useful for the synthesis of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators are also disclosed, as well as the processes for synthesizing the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators. Still further, formulations of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor compounds are described.

  本发明涉及特定的放射性标记的Cannabinoid-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类Cannabinoid-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射性标记的Cannabinoid-1受体调节剂的中间体，以及合成放射性标记的Cannabinoid-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射性标记的Cannabinoid-1受体化合物的配方。
• US7754188B2
  申请人：——

  公开号：US7754188B2

  公开（公告）日：2010-07-13