5-(2-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]silolo[2,3-b]indole | 1299411-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]silolo[2,3-b]indole
• CAS: 1299411-34-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NOSi
• 分子量: 355.511
• InChiKey: ZCYGDIQEUVDFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 对硝基苯甲醛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]silolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzosilolo[2,3-b]indoles via Cleavage of a C(sp³)–Si Bond and Consequent Intramolecular C(sp²)–Si Coupling

  摘要：

  An efficient process involving Pd-catalyzed selective cleavage of a C(sp(3))-Si bond and consequent intramolecular C(sp(2))-Si coupling has been developed, affording benzosilolo[2,3-b]indoles as a new type of silicon-bridged polyheteroarene in excellent yields. Aldehyde was found for the first time to be able to promote the efficiency of the catalytic process remarkably.

  DOI：

  10.1021/ja2024959