dimethyl (5R,6S,9R)-4-oxo-2,6-diphenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate | 1314387-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (5R,6S,9R)-4-oxo-2,6-diphenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
• CAS: 1314387-95-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: LYMLFCVGKYOBFR-XHNVNVPESA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 (4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 4-oxo-2,6-diphenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate 、 dimethyl (5S,6R,9S)-4-oxo-2,6-diphenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate 、 dimethyl (5R,6S,9R)-4-oxo-2,6-diphenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丙烷和亚烷基芴内酯的动态动力学不对称形式[3+2]-环加成，钯催化非对映选择性和对映选择性合成取代的环戊烷

  摘要：

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101684