4-氯-2-(4-甲氧基苯基)嘧啶 | 68535-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氯-2-(4-甲氧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-4-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 68535-54-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: UIESIOWFOXFWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  256.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯基)嘧啶 生成 4-azido-2-(4'-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  KRIVOPALOV, V. P.;NIKOLAENKOVA, E. B.;SEDOVA, V. F.;MAMAEV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1401-1405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄脒盐酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-氯-2-(4-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl-substituted azidopyrimidines with 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505770

文献信息

• Reactivity and Stability of Dinuclear Pd(I) Complexes: Studies on the Active Catalytic Species, Insights into Precatalyst Activation and Deactivation, and Application in Highly Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Fabien Proutiere、Marialuisa Aufiero、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/ja209424z

  日期：2012.1.11

  (B3LYP-D and M06L) to deduce information on the likely active catalytic species. The reactivity with aryl chlorides and bromides was found to be inconsistent with direct catalytic involvement of the Pd(I) dimer but consistent with mononuclear Pd(0) catalysis. Computational studies suggest that precatalyst transformation to the active catalytic species does not proceed via a direct disproportionation mechanism;

  已经用实验、计算和光谱技术研究了源自双核 Pd(I)-Pd(I) 复合物 [PtBu(3)]PdBr}(2) 的催化作用。进行了实验选择性研究，随后用密度泛函理论（B3LYP-D 和 M06L）研究了反应性，以推断出可能的活性催化物质的信息。发现与芳基氯化物和溴化物的反应性与 Pd(I) 二聚体的直接催化作用不一致，但与单核 Pd(0) 催化作用一致。计算研究表明，催化剂前转化为活性催化物质不是通过直接歧化机制进行的。相反，还原路径是最有可能的情况。通过 (31)P NMR 研究发现 ArB(OH)(2)、KF、和水触发前催化剂转化为 Pd(PtBu(3))(2) 和最有可能的 Pd-black 作为竞争性副过程，解释了在 Pd(I) 下 Suzuki 交叉偶联反应中芳基氯的不完全转化) 二聚体条件。还展示了在室温下短反应时间内进行高度区域和化学选择性转化的新应用。