methyl 4-(5-methyl-2-methoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate | 164921-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(5-methyl-2-methoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-4-(2-methoxy-5-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 164921-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UTASWBGMAFNDOX-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-methyl-2-methoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-(2-methoxy-5-methylphenyl)-(2E)-penten-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.

  摘要：

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1590
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ono Machiko, Todoriki Reiko, Yamamoto Yasuo, Akita Hiroyuki, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1590-1595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First synthesis of (+)- and (−)-elvirol based on an enzymatic function
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Shin Tanikawa、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00447-5

  日期：2001.10

  A highly enantioselective synthesis of versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 3 was achieved based on the enzymatic reaction of (±)-4 with commercially available lipase ‘OF-360’ from Candida rugosa. An application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of (S)-elvirol 1 and (R)-elvirol 1, respectively, is described.

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——