4-Chlor-6,8-dibrom-cumarin | 90414-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-6,8-dibrom-cumarin
• 英文别名: 6,8-Dibromo-4-chlorocoumarin；6,8-dibromo-4-chlorochromen-2-one
• CAS: 90414-96-3
• 化学式: C₉H₃Br₂ClO₂
• 分子量: 338.383
• InChiKey: MBJRNTALNFBHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-150 °C
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-6,8-dibrom-cumarin 、 三(4-甲氧基苯基)铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6,8-dibromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴-4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-Chlor-6,8-dibrom-cumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059