(E)-1,2-bis(3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)vinylene | 1410783-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)vinylene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)ethene
• CAS: 1410783-36-6
• 化学式: C₂₆H₄₀S₂
• 分子量: 416.736
• InChiKey: UGXPXPMERQMZCL-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)vinylene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.7%的产率得到(E)-5,5'-(ethene-1,2-diyl)bis(4-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  使用亚芳基酰亚胺设计高性能非富勒烯电子受体，用于高效有机光伏

  摘要：

  在阐明结构与性质之间的关系的同时，改善载流子迁移率，氧化还原稳定性，混合形态和光伏性能仍然是有机太阳能电池非富勒烯电子受体（NFA）的重要设计目标。尽管已经从二苯甲酰亚胺电子缺陷的构造物中创建了许多NFA，但与基准的稠环电子受体（FREA）（例如ITIC）相比，它们显示出远较差的光伏性能。本文中，我们显示了新的双（萘-酰亚胺）亚芳基亚烷基（BNIAs），在供体-受体体系中通过次甲基桥结合了亚甲基亚胺的封端基团，具有增强的电化学氧化还原稳定性，高的载流子迁移率和高的光伏性能。配对那些分别也是FREA，NIDT和NIBT的BNIA，使用供体聚合物PBDB-T生产了10.0–10.8％的高效光伏器件，可与基准ITIC器件媲美。发现FREAs NIDT和NIBT的掺合物与非FREA NITV的掺合物具有相似的电子迁移率，这表明NIDT和NIBT器件的更高光伏效率不是源自增强的电荷传输，而是源自掺合

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b03329
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-乙基己基)噻吩 在 四氯化钛 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1,2-bis(3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)vinylene
  参考文献：
  名称：

  Electronic properties of thienylene vinylene oligomers: synthesis and theoretical study

  摘要：

  (E)-1,2-双(2-噻吩基)亚乙烯基 (TV)、(E)-1,2-双(3-辛基-2-噻吩基)亚乙烯基 (TOV)、(E)-1,2-通过甲酰化组合合成了双(3-(2-乙基己基)-2-噻吩基)亚乙烯基(T2EHV)和(E)-1,2-双-[2,2'-联噻吩基]亚乙烯基(BTV)反应和 Mc Murry 二聚化。 BTV 的紫外-可见光谱显示出最长的波长吸收，TOV 和 T2EHV 与 TV 相比显示出红移，这是由于碳-碳双键减弱导致共轭 π 系统的离域增加。由于一个氢被烷基取代而形成的噻吩环键。基于光学数据，讨论了直链和支链烷基链以及共轭长度的延长对电子性能的影响。讨论了 1H、13C-NMR、紫外可见光、荧光数据，并在结果分析和解释中考虑了基态和激发态的理论 DFT 和 TD-DFT 计算。

  DOI：

  10.1007/s11224-012-9979-0