4-phenyl-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine | 312491-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1-benzene)-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine；4,4'-(4-phenylpyridine-2,6-diyl)dianiline；2,6-bis(4'-aminophenyl)-4-phenylpyridine；BBAPP；4-Phenyl-2,6-bis(4-aminophenyl) pyridine；4-[6-(4-aminophenyl)-4-phenylpyridin-2-yl]aniline
• CAS: 312491-28-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃
• 分子量: 337.424
• InChiKey: IDAXEOPRNYQUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到4-phenyl-2,6-bis(4-azidophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di- and triazido derivatives of 2,4,6-triphenylpyridine

  摘要：

  The possibility of obtaining new di- and triazidophenylpyridines: 4-phenyl-2,6-bis(4-azidophenyl) pyridine and 2,4,6-tris(4-azidophenyl)pyridine by a three-stage synthesis from commercially available compounds was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427210050332
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenyl-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基末端三芳基吡啶核骨架改性的苯并恶嗪类聚苯并恶嗪-二氧化硅（PBZ-SiO 2）杂化纳米复合材料的设计与开发

  摘要：

  已经通过常规的一锅法曼尼希反应，使用三芳基吡啶核二胺成功设计和开发了一系列骨架改性的新型烯丙基末端苯并恶嗪（BZ-als）。聚苯并恶嗪-二氧化硅（PBZ-SiO2）纳米复合材料是通过原位溶胶-凝胶法通过热开环聚合具有不同重量百分比的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的苯并恶嗪而制备的。FT-IR证实了杂化纳米复合材料的形成。PBZ-SiO2杂化物比其各自的纯PBZ系统显着提高了玻璃化转变温度。发现纳米复合材料的介电常数随着二氧化硅含量的增加而降低。对应于纯净PBZ的特征吸收/发射向较低波长的偏移确定了PBZ-SiO2纳米复合材料的成功形成。形态学研究观察到的可分辨的相行为揭示了二氧化硅颗粒在有机网络上的分子水平分散。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.10741

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Aromatic Co-Polyamides
  作者：Mohammed A. Mutar

  DOI：10.14233/ajchem.2014.19010

  日期：——

  Six new aromatic Co-polyamides CoP1-CoP6 were prepared by direct Yamazakis polycondensation reaction of various aliphatic and aromatic dicarboxylic acid (adipic acid, phthalic acid, terephthalic acid and 4-phenylenediacrylic acid) with new various types of aromatic diamine monomers: monomers containing flexible linkages (methylene group), Schiff-base diamine monomer and diamine monomer containing pyridine heterocyclic group and bearing bulky aromatic pendant groups in the 4-position of the pyridine ring, in the presence of LiCl in pyridine and triphenyl phosphite as condensing agents in N-methyl-2-pyrrolidinone as solvent. 4-Phenylenediacrylic acid (PPDAA) was prepared by the condensation reaction of terephthalaldehyde with malonic acid in the presence of pyridine. The monomers were characterized by FTIR and 1H NMR. The resulting polyamides were characterized by FTIR and 1H NMR and their physical properties including solubility, thermal stability and thermal behaviour were studied as well. All of these new polymers show good solubility in polar aprotic solvents and very good thermal stability.

  六种新型芳香族共聚酰胺CoP1-CoP6通过直接山崎缩聚反应制备，使用了各种脂肪族和芳香族二元酸（如己二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸和4-苯乙烯二酸）与各种新型芳香族二胺单体反应。这些单体包括含有柔性连接基（亚甲基）的单体、席夫碱二胺单体以及含有吡啶杂环基团和在吡啶环4位具有笨重芳香侧基的二胺单体。在存在氯化锂的吡啶和三苯基膦作为缩合剂，N-甲基-2-吡咯烷酮作为溶剂的条件下进行反应。4-苯乙烯二酸（PPDAA）通过对苯甲醛与丙二酸在吡啶存在下的缩合反应制备。使用FTIR和1H NMR对单体进行了表征。所得聚酰胺通过FTIR和1H NMR进行了表征，并研究了其物理性质，包括溶解性、热稳定性和热行为。这些新聚合物在极性无质子溶剂中表现出良好的溶解性和非常好的热稳定性。
• 一种2,4,6-三芳基取代吡啶衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108440391B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物的制备方法，其制备方法如下：在溶剂或无溶剂条件下，以芳乙酮类化合物和苄胺衍生物为原料，以三(五氟苯)硼烷为催化剂，在80~160℃和氧气条件下反应6~24小时，得到2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物。本发明的有益效果主要体现在：本发明提供的制备方法中，反应原料易得，催化剂用量可低至千分之五，实验操作简单，可“一锅法”制备目标化合物；底物普适性较好，可构建不同取代基的2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物，有利于进一步的衍生化研究。
• B(C6F5)3-catalyzed oxidative deamination/cyclization cascade reaction of benzylamines and ketones for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：Fei Ling、Leixin Shen、Zhentao Pan、Lu Fang、Dingguo Song、Zhen Xie、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.060

  日期：2018.10

  The B(C6F5)3-catalyzed oxidative deamination/cyclization cascade reaction of benzylamines and ketones for the construction of 2,4,6-triarylpyridines under metal-/solvent-free conditions has been successfully achieved. The advantages of this strategy include good functional group tolerance, low catalyst loading and high yields.

  已成功实现了B（C 6 F 5）3催化的苄胺和酮的氧化脱氨基/环化级联反应，用于在无金属/无溶剂条件下构建2,4,6-三芳基吡啶。该策略的优点包括良好的官能团耐受性，低催化剂负载量和高收率。
• Solution, thermal and optical properties of novel poly(pyridinium salt)s derived from conjugated pyridine diamines
  作者：Alexi K. Nedeltchev、Haesook Han、Pradip K. Bhowmik

  DOI：10.1002/pola.24228

  日期：2010.10.15

  excellent thermal stabilities of 340–458 °C and high glass transition temperatures >200 °C. As they showed good solubilities in common organic solvents, their solution properties were also characterized for their lyotropic liquid‐crystalline properties with polarizing optical microscopy (POM) studies. Their photoluminescent properties were examined by using a spectrofluorometer in both solution and solid

  通过苯基化双（甲苯磺酸吡啶鎓）与4-苯基-2,6-异构体吡啶二胺的环转移聚合反应，制备了几种在主链上具有甲苯磺酸盐和三氟甲酰亚胺抗衡离子的杂环吡啶部分的新型聚吡啶盐。在130-140°C下于二甲亚砜（DMSO）中的双（4-氨基苯基）吡啶反应48小时，或在60°C下于DMSO中将各自的甲苯磺酸酯聚合物与三氟甲基锂进行复分解反应。通过FTIR，1 H，13 C NMR光谱和元素分析对它们的化学结构进行了表征。它们的数均分子量（M n）的范围为8,000-51,000，通过凝胶渗透色谱法测定的多分散度为1.18-2.13。它们具有340–458°C的出色热稳定性，并且玻璃化转变温度> 200°C。由于它们在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性，因此还通过偏光光学显微镜（POM）研究了它们的溶致液晶性质，从而表征了它们的溶液性质。通过使用分光荧光计在溶液和固态下检查它们的光致发光性能。它们的量子产率很低，在1
• Triaryl Pendant Pyridine Core Hydroxyl Terminal Benzoxazine Based Polybenzoxazine-Silica (PBZ-SiO₂) Hybrid Nanocomposites
  作者：S. G Gunasekaran、V Arivalagan、L. Devaraj Stephen、M Dharmendirakumar

  DOI：10.1166/jnn.2017.13810

  日期：2017.8.1

  A new series of polybenzoxazine-silica (PBZ-SiO2) hybrid nanocomposites were developed using hydroxyl terminal benzoxazine monomers (BZ-OH) and TEOS through the in-situ sol—gel method. The formation of hybrid nanocomposites was confirmed by FT-IR. The presence of inter-cross linked silica networks in PBZ-SiO2 hybrids was accounted for their excellent thermal stability and better char yield than those of neat PBZs. The confinement of the mobility of the polymer chain arose from the introduction of silica particles into the polybenzoxazine matrix increased the glass transition temperature of the hybrids. The values of dielectric constant of the nanocomposites were decreased with increased silica content. The reduction in percentage water uptake may be associated with the inherent hydrophobic nature of Si—O—Si network present in the PBZ-SiO2 hybrid systems. The shift in both the absorption and emission wavelength revealed the successful incorporation of silica particles through thermal ring opening polymerization of benzoxazine and TEOS. The molecular level dispersion of SiO2 particles in the polybenzoxazine matrices was evidenced from morphological studies.

  通过原位溶胶-凝胶法，使用羟基端苯并恶嗪单体（BZ-OH）和 TEOS 开发了一系列新的聚苯并恶嗪-二氧化硅（PBZ-SiO2）杂化纳米复合材料。傅立叶变换红外光谱（FT-IR）证实了杂化纳米复合材料的形成。与纯 PBZ 相比，PBZ-SiO2 杂化物具有优异的热稳定性和更高的炭化率，其原因在于 PBZ-SiO2 杂化物中存在相互交叉连接的二氧化硅网络。在聚苯并恶嗪基体中引入二氧化硅颗粒后，聚合物链的流动性受到限制，从而提高了杂化物的玻璃化转变温度。纳米复合材料的介电常数值随着二氧化硅含量的增加而降低。吸水百分比的降低可能与 PBZ-SiO2 杂化体系中存在的 Si-O-Si 网络固有的疏水性有关。吸收波长和发射波长的变化表明，通过苯并恶嗪和 TEOS 的热开环聚合，二氧化硅颗粒成功地加入到了体系中。形态学研究证明了二氧化硅颗粒在聚苯并恶嗪基质中的分子级分散。