pinacol monobutirate | 78034-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pinacol monobutirate
• 英文别名: pinacol monobutyrate；Butane-2,3-diol mono-butanoate, #1；(3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl) butanoate
• CAS: 78034-85-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: QFBDBBGTTGIOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-n-propyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan 在 Alkaline 、 水 、 一氯化碘 作用下， 反应 0.5h， 生成 pinacol monobutirate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：1,3-二氧戊环-2-基二氯碘酸盐的形成范围和机理（I）

  摘要：

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19810000977

文献信息

• Reaction of 1,3-dioxolans with iodine monochloride: the scope and mechanism of formation of 1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodates(I)
  作者：Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000977

  日期：——

  salts, crystalline products could not be isolated from 4,5-disubstituted dioxolans. The reaction was inhibited by electron-withdrawing 4- and 5-substituents. From a study of the effects of photolysis and added iodine, the mechanism is proposed to involve a hydride ion transfer. Possible reasons for the formation of dichloroiodate(I) rather than monohalide salts, are outlined. The stability of the 2-aryl-substituted

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。
• Iron(II)-mediated rearrangement of 1,2,4-trioxanes into 1,2-diol monoesters via 1,5-hydrogen transfer
  作者：A.J. Bloodworth、Aneela Shah

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01530-2

  日期：1995.10

  5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxanes 4 upon treatment with iron(II) sulfate in aqueous acetonitrile under nitrogen for 12–72H are cleanly isomerised into the corresponding 2,3-dimethylbutan-2,3-diol monoesters 5; it is suggested that the reactions involve reduction to oxyl radicals followed by 1,5-hydrogen transfer, a sequence that has recently been implicated in the molecular mechanism of action of the

  在氮气下于乙腈水溶液中用硫酸铁（II）处理12-72H后，将五个3-烷基-或3-芳基-5,5,6,6-四甲基-1,2,4-三恶烷4干净地异构化为相应的2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇单酯5 ; 提示该反应涉及还原成羟基，然后进行1，5-氢转移，该序列最近与抗疟疾青蒿素的分子作用机理有关。
• Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182
  作者：Glass, Beverley D.、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——