benzyl (1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate | 225219-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
• CAS: 225219-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: DRSDKIALMUOTDS-FRXCHPITSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.142±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.433±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,2,4a,7,7-五甲基萘啶 、 benzyl (1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到2,2,4a,7,7-pentamethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,8-naphthyridin-8-ium;(1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl (1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1