dimethyl <(1S)-2-benzyloxy-1-ethyl>phosphonate | 101040-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl <(1S)-2-benzyloxy-1-ethyl>phosphonate
• 英文别名: (1S)-dimethyl (2-benzyloxy)<1-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)hydroxyamino>ethylphosphonate
• CAS: 101040-01-1
• 化学式: C₂₃H₃₆NO₁₀P
• 分子量: 517.513
• InChiKey: LOZYTZNKMSVJAI-BCRJPVCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)ethanimine 、 亚磷酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到dimethyl <(1S)-2-benzyloxy-1-ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硝酮的亲核加成。α-氨基膦酸的不对称合成† ‡

  摘要：

  这解释了的1,3-偶极环加成的非对映选择性的假说Ñ -glycosylnitrones 1 - 3通向5,5-二取代的异恶唑烷4 - 6的动能端基异构效应的基础上预测，亲核试剂应该添加到ñ -具有高度非对映选择性的糖基硝酮。为了检验该预测，已经研究了锂和二烷基亚磷酸锂向由肟9和（苄氧基）乙醛制备的结晶（Z）-硝基1的亲核加成反应。亚磷酸锂的添加使N-glycosyl- Ñ -hydroxyaminophosphonates 12 - 16（78-92 DE％）以高收率（方案4） 。亚磷酸钾的添加显示出低得多的非对映选择性。糖苷切割，氢解，和脱烷基化的12 - 16得到（+） - （小号）-phosphoserine（+） - 19（34-45％来自9）。通过N-（3,3,3-三氟-2-甲氧基-2-甲氧基-2-苯基丙酰）衍生物24的X射线分析证实了其绝对构型。类似地，结晶的硝酮25得到N-糖

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680629

文献信息

• The kinetic anomeric effect. Additions of nucleophiles and of dipolarophiles to N-glycosylnitrones and to N-pseudoglycosylnitrones
  作者：Rolf Huber、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97582-9

  日期：1990.1