4-氯-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 | 115591-65-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-(fluoromethyl)benzoatea
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzoate；4-chloro-2-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 115591-65-6
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• 分子量: 238.594
• InChiKey: NHOXZNZUKPMTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 4-氯-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3'-Amino-3-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Benzylamine Derivatives

  摘要：

  本发明涉及双芳基-苄基胺化合物，其生产方法，作为药物的应用，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20100168079A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-三氟甲基苯甲腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of Arenes Using Trifluoroacetic Acid as the Trifluoromethylating Reagent

  摘要：

  Direct trifluoromethylation of arenes using TFA as the trifluoromethylating reagent was achieved with Ag as the catalyst. This reaction not only provides a new protocol for aryl CH trifluoromethylation, but the generation of CF3 from TFA may prove useful in other contexts and could potentially be extended to other trifluoromethylation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol503189j

文献信息

• A new approach to the photochemical trifluoromethylation of aromatic compounds
  作者：Cuiwei Lai、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1039/c39930001359

  日期：——

  Using silver trifluoroacetate as a source of CF3· radicals and powdered TiO2 as a photocatalyst, electrophilic substitution of the trifluoromethyl group for hydrogen occurs in moderate to good yield for a variety of aromatic compounds.

  使用三氟乙酸银作为CF3·自由基的来源，粉末状的TiO2作为光催化剂，氟化三烷基取代氢在多种芳香化合物中以中等至良好的产率发生电亲核取代反应。
• Electrophotocatalytic perfluoroalkylation by LMCT excitation of Ag(II) perfluoroalkyl carboxylates
  作者：Brandon M. Campbell、Jesse B. Gordon、Elaine Reichert Raguram、Miguel I. Gonzalez、Kristopher G. Reynolds、Matthew Nava、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1126/science.adk4919

  日期：2024.1.19

  centers in [Ag(bpy) 2 (TFA)][OTf] and Ag(bpy)(TFA) 2 complexes to activate trifluoroacetate (TFA) by visible-light-induced homolysis. The resulting trifluoromethyl radicals may react with a variety of arenes to forge C(sp 2 )–CF 3 bonds. This methodology is general and extends to other perfluoroalkyl carboxylates of higher chain length (R F CO 2 – ; R F = CF 2 CF 3 or CF 2 CF 2 CF 3 ). The photoredox

  分子 Ag(II) 配合物是超氧化光氧化还原催化剂，能够从氧化还原惰性基质产生自由基。在这里，我们利用 [Ag(bpy) 中 Ag(II) 中心的亲电性2 (TFA)][OTf] 和 Ag(bpy)(TFA) 2复合物通过可见光诱导均裂来激活三氟乙酸（TFA）。生成的三氟甲基自由基可以与各种芳烃反应形成 C(sp 2 )–CF 3债券。该方法是通用的，并且可以扩展到其他具有更高链长的全氟烷基羧酸盐（R F一氧化碳2 – ;右F = CF 2 CF 3或CF 2 CF 2 CF 3 ）。光氧化还原反应可以通过在辐照期间电化学地再生Ag(II)配合物来实现电光催化。周转数超过 20 的芳烃电光催化全氟烷基化是通过光激发 Ag(II)-TFA 配体到金属电荷转移 (LMCT) 状态，然后将 Ag(I) 光产物电化学再氧化回 Ag(II) 来完成的。 ) 光反应物。
• Direct perfluoroalkylation including trifluoromethylation of aromatics with perfluoro carboxylic acids mediated by xenon difluoride
  作者：Yoo Tanabe、Noritada Matsuo、Nobuo Ohno

  DOI：10.1021/jo00254a033

  日期：1988.9
• TANABE, YOO;MATSUO, NORITADA;OHNO, NOBUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4582-4585
  作者：TANABE, YOO、MATSUO, NORITADA、OHNO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Biaryl Benzylamine Derivatives
  申请人：Angst Daniela

  公开号：US20100168079A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to biaryl-benzylamine compounds, to processes for their production, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及双芳基-苄基胺化合物，其生产方法，作为药物的应用，以及包含它们的药物组合物。