(4-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine oxide | 153360-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: methyl(4-hydroxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide；4-[Methyl(phenyl)phosphoryl]phenol
• CAS: 153360-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₃O₂P
• 分子量: 232.219
• InChiKey: YOPXHFOSEDBETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine oxide 在 selenium 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310
• 作为产物：
  描述：

  (diethylamino)phenylchlorophosphine 在 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Kolodiazhnyi, O. I.; Zemlianoy, V. N.; Baranova, L. I., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tertiary phosphine oxides by alkaline hydrolysis of quaternary phosphonium zwitterions using excess <i>t</i>-BuOK and stoichiometric water
  作者：Chun-Hong Zhong、Wenhua Huang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1868006

  日期：——

  Abstract Hydrolysis of quaternary arylphosphonium zwitterions bearing COO− and those in situ generated from the corresponding salts bearing Ac or OH at the aryl ring by using excess t-BuOK and stoichiometric water affords tertiary arylphosphine oxides in moderate to excellent yield, in contrast to hydrolysis of these zwittertion or salts in aqueous NaOH that mainly provides phosphine oxides with the

  摘要 季芳基鏻两性离子轴承COO的水解-和那些在从轴承AC或OH在芳基环的相应的盐原位产生通过使用过量吨-BuOK和化学计量的水，得到的叔芳基膦氧化物在中度至良好产率，相反，这些水解在NaOH水溶液中的两性离子或盐，主要提供氧化膦，但失去了芳基。在t- BuOK /水条件下，部分以磷烯醇phospho形式存在的羰基稳定化的烷基化物Ph 3 P = CHCOR（R = Ph，Me和OEt）的水解更倾向于生成Ph 2 P（O）CH 2 COR。Ph 2 P（O）CH 2的进一步还原PhSiH 3的COMe可以43％的收率制备Ph 2 PCH 2 COMe。
• ORGANOELEMENT JUVENILE HORMONE MIMETICS
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Sergei Sheiko、Daria Liashenko、Ludmila Baranova、Nikos Roditakis

  DOI：10.1080/10426500008046618

  日期：2000.8.1

  The synthesis of new organophosphorus and organosilicon compounds possessing insect juvenile hormone activity is described. The structure of the prepared compounds is confirmed by NMR spectra.
• Kinetic Resolution of Phosphines and Phosphine Oxides with Phosphorus Stereocenters by Hydrolases
  作者：Alessio N. Serreqi、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jo00104a015

  日期：1994.12

  Lipase from Candida rugosa (CRL) and cholesterol esterase (CE) catalyzed the enantioselective hydrolysis of pendant acetates in chiral phosphines and phosphine oxides. The enantioselectivity for most substrates was modest (E = 1.5-4.8), but both hydrolases showed high enantioselectivity for one substrate, ArPhMeP=O (Ar = 1-(2-acetoxy)naphthyl, 4c), E = 81 (CRL) and 32 (GE). Preparative-scale resolution of (+/-)-4c (1.0 g) catalyzed by CRL yielded enantiomerically-enriched starting acetate, (S)-(+)-4c, 0.48 g, 90% ee as well as product alcohol, (R)(-)-4b (Ar = 1-(2-hydroxy)naphthyl), 0.39 g, 88% se. Recrystallization of 4b from toluene raised the enantiomeric purity to >95% ee. Standard chemical steps followed by stereospecific reduction gave both enantiomers of phosphine ArPhMeP (Ar = 1-(2-methoxy)naphthyl) with 96-97% ee. This phosphine is an analog of PAMP (Ar = 2-methoxyphenyl), a chiral phosphine used in asymmetric synthesis.
• Phosphine boranes as less hydrophobic building blocks than alkanes and silanes: Structure-property relationship and estrogen-receptor-modulating potency of 4-phosphinophenol derivatives
  作者：Hiroki Saito、Yuichiro Matsumoto、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115310

  日期：2020.2

  and distinctive drug candidates. In this study, we focused on phosphorus-containing functionalities. We designed and synthesized a series of phosphinophenol derivatives and determined their physicochemical properties, including hydrophobicity parameter LogP, and their biological activity toward estrogen receptor (ER). Notably, the phosphine borane derivatives (9 and 14) exhibited potent ER-antagonistic

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。
• Kolodiazhnyi, O. I.; Zemlianoy, V. N.; Baranova, L. I., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 137 - 140
  作者：Kolodiazhnyi, O. I.、Zemlianoy, V. N.、Baranova, L. I.、Shurubura, G. V.

  DOI：——

  日期：——