(+)-(S)-2-{t-butoxycarbonyl(methyl)amino}-1-phenylethanol | 127239-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-{t-butoxycarbonyl(methyl)amino}-1-phenylethanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 127239-58-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: PCQJVQVOOVYDST-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 、 (+)-(S)-2-{t-butoxycarbonyl(methyl)amino}-1-phenylethanol 生成 曲匹泮
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（S）-N-甲基-1-苯基乙醇胺（（））对映体合成（+）-（R）-1-苯基-3-甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂（卤代雄激素）通过芳烃三羰基铬方法

  摘要：

  酸促进的纯手性（R）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）卤代鸟嘌呤三羰基铬铬的环化反应具有立体特异性，保留构型，解配后可提供纯手性（+）-（R）-1-苯基-3 -甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99447-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(S)-2-{t-butoxycarbonyl(methyl)amino}-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（S）-N-甲基-1-苯基乙醇胺（（））对映体合成（+）-（R）-1-苯基-3-甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂（卤代雄激素）通过芳烃三羰基铬方法

  摘要：

  酸促进的纯手性（R）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）卤代鸟嘌呤三羰基铬铬的环化反应具有立体特异性，保留构型，解配后可提供纯手性（+）-（R）-1-苯基-3 -甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99447-4

文献信息

• Recent Developments in the Area of Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Martin Wills、Matthew Palmer、Athene Smith、Jennifer Kenny、Tim Walsgrove

  DOI：10.3390/50100004

  日期：——

  The use of an enantiomerically pure amino alcohol, coupled to a transfer hydrogenation process, in the asymmetric catalysis of the reduction of ketones to alcohols, is described. The process works well for unfunctionalised ketones, affording e.e.s of up to 98%, and excellent conversions. We have recently extended, for the first time in this application, the scope of the methodology to the reductions of a-heteroatom substituted substrates, through the use of the appropriate protecting groups on each atom.

  描述了一种使用手性纯氨基醇与转移氢化过程结合的非对称催化方法，将酮还原为醇。该过程对未功能化的酮效果良好，提供高达98%的诠释率和优良的转化率。我们最近首次扩展了该方法在这一应用范围的适用性，通过在每个原子上使用适当的保护基团，对α-杂原子取代底物进行了还原。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino and α-Alkoxy Substituted Ketones
  作者：Jennifer A. Kenny、Matthew J. Palmer、Athene R. C. Smith、Tim Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1055/s-1999-2906

  日期：——

  Through the use of appropriate protecting groups, the asymmetric transfer hydrogenation of ketones bearing heteroatoms at the α-position may be achieved in high yield and enantioselectivity.

  通过使用适当的保护基团，可以高产率和高对映选择性地实现δ位含有杂原子的酮的不对称转移氢化。
• Enantiospecific synthesis of (+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline from (+)-(S)-2-methylamino-1-phenylethanol (halostachine)
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1039/p19890002223

  日期：——

  Acid-promoted cyclisation of (+)-(R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)halostachine tricarbonylchromium at –20 °C is highly stereoselective, proceeding with retention of configuration, to yield, after removal of the tricarbonylchromium unit, homochiral (+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4tetrahydroisoquinoline. In contrast, cyclisation of (–)-(R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)halostachine under acidic conditions

  （+）-（R）-N-（3,4-二甲氧基苄基）卤代鸟嘌呤三羰基铬在–20°C的酸促进环化反应具有高度立体选择性，保留构型，在除去三羰基铬单元后，得到纯手性（+）-（R）-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4四氢异喹啉。相反，（–）-（R）-N-（3,4-二甲氧基苄基）卤水藤碱在酸性条件下于–20°C的环化显示较差的立体选择性，主要产生四氢异喹啉产物，相应于构型反转，（+）-（R）-6，7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉，ee为54％。