(3,5-dimethylphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1204518-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1204518-07-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₀I
• 分子量: 500.321
• InChiKey: SVHHQQLDHGESRY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 六氟砷酸钠 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-(3,5-dimethylphenyl)-N-methoxy-N,1-dimethylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳香化脱对称

  摘要：

  开发了铜催化的手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳基脱对称。在原位生成催化量的手性铜-双恶唑啉络合物的情况下，4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯与六氟砷化二芳基碘鎓的反应提供了高收率的手性芳基化产物优异的对映选择性。含环己基的Box配体对于高对映选择性至关重要。还记录了对映体富集的加合物向其他手性结构单元的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201713329
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,3-二甲基-5-碘苯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,5-dimethylphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟吲哚化学选择性 O-芳基化：获得环状芳基羧基亚胺酯

  摘要：

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02341

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Palladium‐Catalyzed C8‐Arylation of Naphthalenes through C−H Activation: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Julian Garrec、Marie Cordier、Gilles Frison、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/chem.201903500

  日期：2019.11.13

  perfect C8 regioselectivity and a wide functional group tolerance. In most cases, the desired polyaromatic compounds were isolated in good to excellent yields. To explain the observed regioselectivity, DFT calculations were performed and highlighted the crucial role of the amide directing group. Finally, the utility of this method is showcased by the synthesis of benzanthrone derivatives.

  在此，描述了1-ami萘的直接C8-芳基化反应。通过使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂，钯催化的CH活化反应显示出完美的C8区域选择性和宽泛的官能团耐受性。在大多数情况下，所需的聚芳族化合物以良好至极好的收率被分离出来。为了解释观察到的区域选择性，进行了DFT计算并强调了酰胺导向基团的关键作用。最后，苯并蒽醌衍生物的合成证明了该方法的实用性。
• Temporary (PO) directing group enabled carbazole <i>ortho</i> arylation <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Qi、Qin-Xin Lou、Yuan Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d0cc07596e

  日期：——

  A palladium-catalyzed, temporary P(O) directing group assisted C–H bond arylation of carbazoles was achieved. The release of the directing group occurs spontaneously in the reaction and the mechanistic studies indicate that acid is essential for N–P bond cleavage.

  实现了钯催化的临时P（O）导向基团协助咔唑的C–H键芳基化。引导基团的释放是在反应中自发发生的，并且机理研究表明，酸对于N-P键的裂解至关重要。
• 苯并蒽酮衍生物及其制备方法与其在功能色素中的应用
  申请人：上海甘田光学材料有限公司

  公开号：CN111410603B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了一种苯并蒽酮衍生物，通式如式I或IV所示：式I或IV中，R1、R2、R3各自独立的选自氢、卤素、酯基、酰基、支链或直链的C1～C20烷基、直链或支链的C1～C20的烷氧基、支链或直链的全氟C1～C20烷基、支链或直链的全氟C1～C20烷氧基、取代或未取代的C4～C40芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基。本发明提供的结构新颖的苯并蒽酮衍生物，制备方法简单，无毒无害，苯并蒽酮衍生物具有黄色荧光，可以用作潜在的有机功能材料，且是一种重要的染料中间体。