1,4-bis(3-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 850698-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-bis(3-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 850698-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 446.098
• InChiKey: FOFALMVZTZSCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Engineering Soluble Diketopyrrolopyrrole Chromophore Stacks from a Series of Pd(II)‐Based Ravels**

  摘要：

  摘要 介绍了一种基于非统计金属超分子自组装的二酮吡咯染料（DPP）堆叠工程策略。为此，在 DPP 主干上配备了氮基供体，以便在加入钯（II）后形成不同的离散组装，并根据π堆叠发色团的数量加以区分。我们获得并系统研究了一个 Pd3L6 三环、一个由两个交叉的 DPP（两侧有两个咔唑）组成的异极 Pd2L2L′2 通道，以及两个前所未有的自穿透图案（Pd2L3 三重叠层和 Pd2L4 四重叠层）。随着叠层发色团数量的增加，紫外/可见吸收发生红移，发射强度降低，但 Pd2L2L′2 化合物除外，它的光致发光量子产率高达 51%。这对于含金属的开壳组装体来说是非同寻常的，可以用组装体内部的 FRET 过程来解释。可溶性多色素结构单元的模块化设计和合成为制备纳米器件和材料提供了潜力，这些器件和材料可应用于传感、光氧化还原催化和光学领域。

  DOI：

  10.1002/anie.202308288
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二异丙酯 、 间溴苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以25 %的产率得到1,4-bis(3-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Engineering Soluble Diketopyrrolopyrrole Chromophore Stacks from a Series of Pd(II)‐Based Ravels**

  摘要：

  摘要 介绍了一种基于非统计金属超分子自组装的二酮吡咯染料（DPP）堆叠工程策略。为此，在 DPP 主干上配备了氮基供体，以便在加入钯（II）后形成不同的离散组装，并根据π堆叠发色团的数量加以区分。我们获得并系统研究了一个 Pd3L6 三环、一个由两个交叉的 DPP（两侧有两个咔唑）组成的异极 Pd2L2L′2 通道，以及两个前所未有的自穿透图案（Pd2L3 三重叠层和 Pd2L4 四重叠层）。随着叠层发色团数量的增加，紫外/可见吸收发生红移，发射强度降低，但 Pd2L2L′2 化合物除外，它的光致发光量子产率高达 51%。这对于含金属的开壳组装体来说是非同寻常的，可以用组装体内部的 FRET 过程来解释。可溶性多色素结构单元的模块化设计和合成为制备纳米器件和材料提供了潜力，这些器件和材料可应用于传感、光氧化还原催化和光学领域。

  DOI：

  10.1002/anie.202308288