(S)-methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate | 1571082-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-fluoro(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1571082-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: CHVHNNVOVDZBRH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶基潜在亲核试剂的烯丙基化

  摘要：

  甲基吡啶和喹哪啶是天然产物和药物合成中有价值的结构单元和中间体。在温和条件下甲基吡啶和喹哪啶中的甲基官能化具有挑战性。我们报道，潜在亲核试剂的概念使得路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶与烯丙基氟化物从甲硅烷基化的甲基吡啶和喹哪啶开始烯丙基化。当使用手性路易斯碱催化剂时，反应提供对映体富集的烯丙基化产物。烯丙基化产物可以快速转化为喹嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1039/d4ob01063a

文献信息

• Kinetic Resolution of Allyl Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation Based on Silicon-Assisted CF Bond Cleavage
  作者：Takayuki Nishimine、Kazunobu Fukushi、Naoyuki Shibata、Hiromi Taira、Etsuko Tokunaga、Akihito Yamano、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201308071

  日期：2014.1.7

  Two birds, one stone! The first kinetic resolution of allyl fluorides was achieved by the development of an organocatalyzed enantioselective allylic trifluoromethylation. Two kinds of chiral fluorinated compounds, which incorporate C*F and C*CF3 units, respectively, can thus be accessed by a single transformation.

  两只鸟，一块石头！烯丙基氟的第一动力学拆分是通过有机催化的对映选择性烯丙基三氟甲基化反应实现的。两种手性的氟化的化合物，其包含C *的 F和C *  CF 3单位，分别因此可以通过单一的转化访问。
• Synthesis of chiral (tetrazolyl)methyl-containing acrylates via silicon-induced organocatalytic kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman fluorides
  作者：Takayuki Nishimine、Hiromi Taira、Satoru Mori、Okiya Matsubara、Etsuko Tokunaga、Hidehiko Akiyama、Vadim A. Soloshonok、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c6cc08830a

  日期：——

  A new approach for the asymmetric installation of a (tetrazolyl)methyl group via Si/F activation using organocatalytic kinetic resolution of racemic MBH-fluorides.

  通过利用有机催化动力分辨法对外消旋MBH-氟化物进行Si/F活化，实现了（四唑基）甲基基团的不对称安装的新方法。
• 10.1039/d4ob01063a
  作者：Lange, Markus、Alistratov, Nikita、Vilotijevic, Ivan

  DOI：10.1039/d4ob01063a

  日期：——

  Picolines and quinaldines are valuable building blocks and intermediates in the synthesis of natural products and pharmaceuticals. Functionalization of the methyl group in picolines and quinaldines under mild conditions is challenging. We report that the concept of latent pronucleophiles enables Lewis base catalysed allylation of picolines and quinaldines with allylic fluorides starting from silylated

  甲基吡啶和喹哪啶是天然产物和药物合成中有价值的结构单元和中间体。在温和条件下甲基吡啶和喹哪啶中的甲基官能化具有挑战性。我们报道，潜在亲核试剂的概念使得路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶与烯丙基氟化物从甲硅烷基化的甲基吡啶和喹哪啶开始烯丙基化。当使用手性路易斯碱催化剂时，反应提供对映体富集的烯丙基化产物。烯丙基化产物可以快速转化为喹嗪-4-酮。