tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycylprolinate | 835616-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycylprolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[2-[[2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 835616-02-9
• 化学式: C₃₉H₅₇N₃O₂₁
• 分子量: 903.889
• InChiKey: VRFLZIGKJPCJLS-HRJUGVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Isobutyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-acetic acid 、 tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycylprolinate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到tert-butyl N-trifluoroacetyl-N-isobutylglycyl-N-{2-oxo-2-[(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycylprolinate
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽的一种新的有效方法

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂由糖胺和亚氨基二乙酸制备N-连接的糖肽的简单制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00351-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent. A New Approach to N-linked Glycopeptoids

  摘要：

  A preparatively simple synthesis of N-linked glycopeptoids starting from iminodiacetic acid and glvcosylamines, using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent is described.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0147-5