6-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-chinazolin-2-on | 40069-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-chinazolin-2-on
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinazolin-2(1H)-one；6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 40069-75-8
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂O
• 分子量: 274.682
• InChiKey: HKOOFQWBQATOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-chinazolin-2-on 生成 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(o-fluorophenyl)-6-chloroquinazoline 、 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(o-fluorophenyl)-6-chloro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  1-Polyhaloalkyl-2(1H)-quinazolinone derivatives

  摘要：

  公式为## STR1 ##的Polyhaloalkyl-2（1H）-quinazoline衍生物，其中R为具有C.sub.2-C.sub.4烷基的Polyhaloalkyl; R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3分别为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，硝基，三氟甲基或卤素，具有极低毒性的优异抗炎和镇痛活性。例如，可以通过将三卤代乙酰胺基苯并苯酮衍生物与氨反应来制备这些喹唑啉酮衍生物。

  公开号：

  US04202895A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(o-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl) allophanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give 4-(o-fluorophenyl)-6-chloro-2(1H)-quinazolinone having a melting point of over 300° C.的产率得到6-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-chinazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Production of quinazolinone compounds

  摘要：

  具有抗炎作用的2(1H)-喹唑啉酮衍生物可通过加热或水解酰基脲衍生物制备。酰基脲衍生物可通过将吲哚衍生物与氧化剂反应或将咪唑啉衍生物与水、烷基醇或氨反应来制备。

  公开号：

  US04067868A1

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of 4-Phenylquinazolin-2(1H)-one Derivatives that Inhibit Vasopressor Tonus in Rat Thoracic Aorta
  作者：Rafaela Teixeira、Talita Menengat、Gabriel Andrade、Bruno Cotrim、Cristiano Ponte、Wilson C. Santos、Gabriel Resende

  DOI：10.3390/molecules25061467

  日期：——

  Quinazolinones have pharmacological effects on vascular reactivity through different mechanisms. We synthesized 4-phenylquinazolin-2(1H)-one derivatives under microwave irradiation and tested them on the rat thoracic aorta. The prepared compounds 2a–2f were obtained in about 1 h with suitable yields (31–92%). All derivatives produced vasorelaxant effects with IC50 values ranging from 3.41 ± 0.65 µM to 39.72 ± 6.77 µM. Compounds 2c, 2e and 2f demonstrated the highest potency in endothelium-intact aorta rings (IC50 4.31 ± 0.90 µM, 4.94 ± 1.21 µM and 3.41 ± 0.65 µM respectively), and they achieved around 90% relaxation (30 μM). In aorta rings without an endothelium, the effect of compound 2f was abolished. Using the MTT assay to test for cell viability, only compound 2b induced cytotoxicity at the maximum concentration employed (30 µM). The results show that vasorelaxation by 4-phenylquinazolin-2(1H)-one derivatives might depend on the activation of a signalling pathway triggered by endothelium-derived factors.

  喹唑啉酮类化合物通过不同的机制对血管反应具有药理作用。我们在微波辐射下合成了4-苯基喹唑啉-2（1H）-酮衍生物，并在大鼠胸主动脉上对其进行了测试。制备的化合物2a-2f在约1小时内获得，收率适当（31-92％）。所有衍生物产生了血管舒张作用，IC50值在3.41±0.65μM到39.72±6.77μM之间。化合物2c、2e和2f在内皮完整的主动脉环中表现出最高的效力（IC50分别为4.31±0.90μM、4.94±1.21μM和3.41±0.65μM），并达到约90％的舒张（30μM）。在没有内皮的主动脉环中，化合物2f的效果被废除。使用MTT试验检测细胞活力时，只有化合物2b在最高浓度（30μM）下引起细胞毒性。结果表明，4-苯基喹唑啉-2（1H）-酮衍生物的血管舒张作用可能取决于内皮源性因子引发的信号通路的激活。
• YAMAMOTO M.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1633-1651
  作者：YAMAMOTO M.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• US3953446A
  申请人：——

  公开号：US3953446A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4067868A
  申请人：——

  公开号：US4067868A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4202895A
  申请人：——

  公开号：US4202895A

  公开（公告）日：1980-05-13