Tetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-2,4,6,11,13,15-hexaen-1-ol | 42974-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Tetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-2,4,6,11,13,15-hexaen-1-ol
• CAS: 42974-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WZFXNLULGULCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-2,4,6,11,13,15-hexaen-1-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 苯并[G]屈
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 环己-1,3-二烯-5-炔 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, G.;ANDRIEUX, J.;PLAT, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 399-407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• Synthesis of Multiply Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Iridium-Catalyzed Annulation of Ring-Fused Benzocyclobutenol with Alkyne through C−C Bond Cleavage
  作者：Jiajia Yu、Hong Yan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201509973

  日期：2016.1.18

  iridium‐catalyzed intermolecular cyclization between alkynes and ring‐fused benzocyclobutenols (RBCB) through C−C bond cleavage is described. A variety of elusive polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with multiple substituents are obtained in good yields under mild conditions. This procedure provides a unique and expeditious tool for the synthesis of PAHs.

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。