ethyl (Z)-(3-propylcyclopentylidene)acetate | 131295-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-(3-propylcyclopentylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(3-propylcyclopentylidene)acetate
• CAS: 131295-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OWKKWXWOHBSTTG-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 生成 ethyl (Z)-(3-propylcyclopentylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE;DOYLE, MICHAEL P.;BAGHERI, VAHID, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1233-1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Isomerizations of Cyclopropenes Evidence for Rh(II)-Complexed Vinylcarbene Intermediates
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex、Michael P. Doyle、Vahid Bagheri

  DOI：10.1002/hlca.19900730513

  日期：1990.8.8

  The thermocatalytic rearrangements of cyclopropenes 1-4 have been investigated in the presence of Rh(IT) perfiuorobutyrate. 1, 2, 3-Triphenylcyclopropene (1a) undergoes rearrangement lo diphenylindene 5a or, with alkoxycyclopropene derivatives, to α, β-unsaturated ketone 6. Furan formation occurs with 2, 3-diphenylcyclo-propenecarboxylate 2, but the diethyl counterpart 3 rearranges to dienoate 8. 2-

  已经在存在全氟丁酸Rh（IT）的情况下研究了环丙烯1-4的热催化重排。1，2，3-3-三苯基环丙烯（1a）经过重排二苯基茚5a或与烷氧基环丙烯衍生物重排成α，β-不饱和酮6。呋喃形成发生在2，2，3-二苯基环丙烯羧酸2，但二乙基对应物3重排为二烯酸8。2-烷基环丙烯羧酸酯4得到（E）-亚甲基环戊烷衍生物9作为唯一可分离的产品，产量约为 35％。提出了一种机制，该机制包括向Rh-络合的乙烯基碳烯的区域和立体特异性的环丙烯环开环，并将后者插入CH键中得到9。类似的机制应说明1到3的重排乘积。