3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrene | 79117-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: Benzo(c)phenanthrene-3,4-diol, 3,4-dihydro-, trans-(+-)-；(3S,4S)-3,4-dihydrobenzo[g]phenanthrene-3,4-diol
• CAS: 79117-84-3；73093-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: YODUEJDKYWAYEB-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrene 生成 (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的反式3,4-二氢二醇和3,4-二醇-1,2-环氧化物的合成及绝对构型

  摘要：

  （+）-和（-）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[c]菲已通过独立的nmr和CD方法拆分并确定了绝对构型。各自被转化为其对非对映的海湾区域3，4-二醇-1，2-环氧化物，其中苄基的4-羟基是顺式或反式为环氧化物的氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81653-6
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybenzophenanthrene acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the highly tumorigenic anti-diol epoxide derivative of benzo[c]phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a023

文献信息

• Resolution of polycyclic aromatic hydrocarbon dihydrodiols via diastereomeric formaldehyde acetals
  作者：Mahesh K. Lakshman、Surendrakumar Chaturvedi、Panna L. Kole、James H. Windels、Mark B. Myers、Michael A. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00464-3

  日期：1997.10

  Diastereomeric formaldehyde acetals, formed from the reaction of racemic benzo[a]pyrene dihydrodiol and (-)-chloromethylmenthyl ether, are novel intermediates for effecting the convenient resolution of these metabolites by HPLC. This resolution technique seems generally applicable since the dihydrodiols of benzo[c]phenanthrene can also be readily resolved through this methodology. Key differences in the proton NMR spectra of the diastereomeric dihydrodiol menthyloxymethyl ethers have been identified which could be used for absolute stereochemical assignments. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• YAGI, H.;THAKKER, D. R.;ITTAH, Y.;CROISY-DELCEY, M.;JERINA, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1349-1352
  作者：YAGI, H.、THAKKER, D. R.、ITTAH, Y.、CROISY-DELCEY, M.、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel bay-region diol epoxides from benzo[c]phenanthrene
  作者：Jane M. Sayer、Haruhiko Yagi、Martine Croisy-Delcey、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00406a063

  日期：1981.8
• Chemical characterization of DNA adducts derived from the configurationally isomeric benzo[c]phenanthrene-3,4-diol 1,2-epoxides
  作者：Shiv K. Agarwal、Jane M. Sayer、Herman J. C. Yeh、Lewis K. Pannell、Bruce D. Hilton、Margaret A. Pigott、Anthony Dipple、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00242a040

  日期：1987.4