3-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol | 61396-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 61396-73-4
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: JJYHGJHYAOCLSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol 、 1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮 4-甲基苯磺酸盐(1:1) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-4-(4-fluoro-benzyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗霉菌咪唑。5.1-[[[2-芳基-4-（芳基烷基）-1,3-二氧戊环-2-基]甲基] -1H-咪唑的合成和抗真菌性能。

  摘要：

  从苯基乙酰溴或1-（苯基乙酰基）咪唑开始描述了1-[[[2-芳基-4-（芳基烷基）-1，3-二氧戊环-2-基]甲基] -1H-咪唑的合成。该化合物通常以顺式/反式混合物形式获得，并且在体外对皮肤真菌，酵母菌，其他真菌和革兰氏阳性细菌具有活性。一些在体内还显示出对白色念珠菌的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a019
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化烯烃与高价碘试剂的双氧化反应

  摘要：

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02872

文献信息

• Boron-Catalyzed Regioselective Deoxygenation of Terminal 1,2-Diols to 2-Alkanols Enabled by the Strategic Formation of a Cyclic Siloxane Intermediate
  作者：Nikolaos Drosos、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201503172

  日期：2015.7.20

  The selective deoxygenation of polyols is a frontier in our ability to harness the stereochemical and structural complexity of natural and synthetic feedstocks. Herein, we describe a highly active and selective boron‐based catalytic system for the selective deoxygenation of terminal 1,2‐diols at the primary position, a process that is enabled by the transient formation of a cyclic siloxane. The method

  多元醇的选择性脱氧是我们利用天然和合成原料的立体化学和结构复杂性的能力的前沿。本文中，我们描述了一种高活性和基于硼的选择性催化体系，用于在主要位置对末端1,2-二醇进行选择性脱氧，该过程可通过瞬态形成环状硅氧烷来实现。该方法为众所周知的催化不对称反应提供了理想的补充，以制备几乎完全对映异构体过量的具有挑战性的手性2-链烷醇，如抗炎药（R）-赖索茶碱的简短合成所示。
• [EN] INHIBITORS OF JANUS KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JANUS KINASES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009155156A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3, TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了抑制四种已知的哺乳动物JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。该发明还提供了包含这种抑制化合物的组合物，并通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3、TYK2和PDK1的活性的方法。
• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Machacek Michelle

  公开号：US20110082136A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3, TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了一种抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1，JAK2，JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者给予该化合物来抑制JAK1，JAK2，JAK3，TYK2和PDK1活性的方法。
• Heterogeneous Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Imidazolones via Dehydrogenative Condensation between Ureas and 1,2-Diols
  作者：Juan Camilo Arango-Daza、Carles Lluna-Galán、Luis Izquierdo-Aranda、Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam

  DOI：10.1021/acscatal.2c01423

  日期：2022.6.17

  composed of different acidic or basic inorganic supports were synthesized and extensively compared in this reaction. These studies revealed that the presence of Pd nanoparticles with a wide range of sizes (average particle size 2.8 nm) over a metal oxide support with a high density of acid sites is a key point for the good activity of the material, γ-Al2O3 being the optimum support. Furthermore, a Pd–Zn

  开发了一种多相催化的方案，用于N，N '-二取代脲和 1,2-二醇之间的无受体脱氢缩合以提供咪唑啉酮。钯纳米聚集体稳定在具有合适酸性的氧化铝基体上，即[Pd/Al 2 O 3 ]，被设计并成功地用作该相关转化的高效且可重复使用的多相纳米催化剂。所开发的方法通过合成超过 25 种具有中等至良好产率的咪唑酮类化合物显示出其广泛的适用性，达到高达 19444 的周转数 (TON) 和初始周转频率 (TOF 0 ) > 290 h –1. 对活性纳米结构催化剂进行了充分表征 [X 射线衍射 (XRD)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、高分辨率扫描透射电子显微镜 (HR-STEM)、能量色散 X 射线 (EDX) , 拉曼光谱, 程序升温还原 (TPR), 程序升温脱附 (TPD)-NH 3 , TPD-CO 2、X 射线光电子能谱 (XPS)、Brunauer-Emmett-Teller
• US4101666A
  申请人：——

  公开号：US4101666A

  公开（公告）日：1978-07-18